6-(Furan-2-ylmethylideneamino)-7-methylchromen-2-one | 1269186-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(Furan-2-ylmethylideneamino)-7-methylchromen-2-one
• CAS: 1269186-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: RGLCLOCTBLCCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Furan-2-ylmethylideneamino)-7-methylchromen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到6-(Furan-2-ylmethylamino)-7-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些-2- [ N-香豆素-6'-基] -3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚酮-5-羧酸甲酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  N-取代的呋喃基甲基亚胺是通过将6-氨基香豆素与 糠醛，这些上硼氢化钠还原得到ñ - [香豆素-6'-基] -2- furylamines。这些胺的分子内[4 + 2]环加成马来酸酐生成3- [ N-香豆素-6'-基] -4-氧代-10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.0 1.5 ] dec-8-ene-6-羧酸。对甲苯磺酸处理后的[4 + 2]环加合物进行酯化反应，得到标题化合物。化合物 也被还原为异吲哚酮酒精 在碱存在下用硼氢化钠制得。所有化合物均已在体外测试了100μg/ mL浓度的革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，1克阴性细菌，大肠杆菌和1个真菌菌株白色念珠菌的抗菌活性。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.274
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 6-amino-7-methylcoumarin 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(Furan-2-ylmethylideneamino)-7-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些-2- [ N-香豆素-6'-基] -3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚酮-5-羧酸甲酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  N-取代的呋喃基甲基亚胺是通过将6-氨基香豆素与 糠醛，这些上硼氢化钠还原得到ñ - [香豆素-6'-基] -2- furylamines。这些胺的分子内[4 + 2]环加成马来酸酐生成3- [ N-香豆素-6'-基] -4-氧代-10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.0 1.5 ] dec-8-ene-6-羧酸。对甲苯磺酸处理后的[4 + 2]环加合物进行酯化反应，得到标题化合物。化合物 也被还原为异吲哚酮酒精 在碱存在下用硼氢化钠制得。所有化合物均已在体外测试了100μg/ mL浓度的革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，1克阴性细菌，大肠杆菌和1个真菌菌株白色念珠菌的抗菌活性。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.274

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some methyl-2-[<i>N</i>-coumarin-6′-yl]-3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindolone-5-carboxylates
  作者：Aabid Ali Mir、Vinata V. Mulwad、G. K. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.274

  日期：——

  N-substituted furylmethylimines are prepared by condensing 6-aminocoumarins with furfural, these on sodium borohydride reduction afford N-[coumarin-6′-yl]-2-furylamines. Intramolecular [4+2] cycloaddition of these amines with maleic anhydride results into 3-[N-coumarin-6′-yl]-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01.5]dec-8-ene-6-carboxylic acids . The [4+2] cycloadducts on p-toluene sulphonic acid treatment followed

  N-取代的呋喃基甲基亚胺是通过将6-氨基香豆素与 糠醛，这些上硼氢化钠还原得到ñ - [香豆素-6'-基] -2- furylamines。这些胺的分子内[4 + 2]环加成马来酸酐生成3- [ N-香豆素-6'-基] -4-氧代-10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.0 1.5 ] dec-8-ene-6-羧酸。对甲苯磺酸处理后的[4 + 2]环加合物进行酯化反应，得到标题化合物。化合物 也被还原为异吲哚酮酒精 在碱存在下用硼氢化钠制得。所有化合物均已在体外测试了100μg/ mL浓度的革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，1克阴性细菌，大肠杆菌和1个真菌菌株白色念珠菌的抗菌活性。J.杂环化​​学.2010。