N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-hydroxy-benzamide | 1132645-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-hydroxy-benzamide
• 英文别名: N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1132645-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: ATTMQEBXSCRQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-hydroxy-benzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以80%的产率得到N-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-hydroxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基水杨硫代酰胺：高活性潜在抗结核药

  摘要：

  合成了 29 种新的 N-苄基水杨基硫代酰胺衍生物，并测试了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。通过定量构效关系（QSAR）分析活性。活性随着酰基部分中取代基的亲脂性和给电子效应的增加而增加，并随着分子的亲电超离域性而降低。最活跃的化合物比异烟肼 (INH) 更具活性，并且对 INH 耐药的潜在分枝杆菌致病菌株具有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800032
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 水杨酰胺 在 dicobalt octacarbonyl 、 氢气 、 三(对甲苯基)锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot stibine modified Co2(CO)8 catalyzed reductive N-alkylation of primary amides with carbonyl compounds

  摘要：

  A one-pot stibine modified Co-2(CO)(8) homogeneous catalytic reductive N-alkylation of primary amides using aldehydes/ketones as alkylating agents, is reported. Good to excellent yields of a wide range of secondary amides are obtained (up to 97%) under relative mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.038

文献信息

• One-pot stibine modified Co2(CO)8 catalyzed reductive N-alkylation of primary amides with carbonyl compounds
  作者：Laura Rubio-Pérez、Pankaj Sharma、F. Javier Pérez-Flores、Luis Velasco、J. Luis. Arias、Armando Cabrera

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.038

  日期：2012.3

  A one-pot stibine modified Co-2(CO)(8) homogeneous catalytic reductive N-alkylation of primary amides using aldehydes/ketones as alkylating agents, is reported. Good to excellent yields of a wide range of secondary amides are obtained (up to 97%) under relative mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N-</i>Benzylsalicylthioamides: Highly Active Potential Antituberculotics
  作者：Rafael Doležal、Karel Waisser、Eva Petrlíková、Jirí Kuneš、Lenka Kubicová、Miloš Machácek、Jarmila Kaustová、Hans Martin Dahse

  DOI：10.1002/ardp.200800032

  日期：2009.2

  electron donating effect of the substituents in the acyl moiety and decreased with the electrophilic superdelocalizability of the molecules. The most active compounds are more active than isoniazid (INH) and are active against INH‐resistant potential pathogenic strains of mycobacterium.

  合成了 29 种新的 N-苄基水杨基硫代酰胺衍生物，并测试了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。通过定量构效关系（QSAR）分析活性。活性随着酰基部分中取代基的亲脂性和给电子效应的增加而增加，并随着分子的亲电超离域性而降低。最活跃的化合物比异烟肼 (INH) 更具活性，并且对 INH 耐药的潜在分枝杆菌致病菌株具有活性。