2-[(4Z)-4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] acetic acid ethyl ester | 1194956-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4Z)-4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-4-[[( 6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-1-(ethoxylcarbonyl)methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine；Ethyl 2-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]acetate；ethyl 2-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]acetate
• CAS: 1194956-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₅O₄
• 分子量: 397.862
• InChiKey: KPUFYMFRQUIXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙胺基甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-[(4Z)-4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitenpyram类似物的合成，杀虫活性和分子对接研究，其具有固定在四氢嘧啶环上的柔性酯臂。

  摘要：

  为了进一步研究以前合成的新烟碱类化合物的结构-活性关系（SAR），合成了一系列新的具有柔性酯臂的乙炔胺类似物。初步的生物测定表明，我们所有新设计的乙炔胺类似物在100 mg / L时均表现出良好的杀虫活性，而类似物4c和4d提供了最佳的体外活性，并且在20 mg / L时，两者均具有100％的死亡率。SAR研究表明，其杀虫力是由酯臂的长度和酯基团的大小双重控制的。另外，分子对接模拟显示这些类似物的结构独特性可能导致独特的分子识别和结合模式，这解释了在体外观察到的SAR，并阐明了这些新颖的乙炔胺类似物的新颖的杀虫机理。

  DOI：

  10.1021/jf1049563

文献信息

• Discovery of bis-aromatic ring neonicotinoid analogues fixed as cis-configuration: Synthesis, insecticidal activities, and molecular docking studies
  作者：Chuanwen Sun、Jia Jin、Jun Zhu、Haifeng Wang、Dingrong Yang、Jiahua Xing

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.050

  日期：2010.6

  A novel series of bis-aromatic ring neonicotinoid analogues (1a–1l, 2a–2c), were designed and prepared by introducing a new substituted aromatic ring into nitenpyram and forming a tetrahydropyrimidine ring, with the cis-configuration confirmed by X-ray diffraction. Preliminary bioassays showed most analogues exhibited good insecticidal activities at 100 mg/L, and compound 1d and 2a were highly potent

  通过将新的取代芳环引入乙炔吡喃并形成一个四氢嘧啶环，设计并制备了一系列新颖的双芳香环新烟碱类似物（1a - 1l，2a - 2c），X射线衍射证实了其顺式构型。初步的生物分析表明，大多数类似物在100 mg / L时表现出良好的杀虫活性，化合物1d和2a甚至在10 mg / L时也具有很高的效力。通过分子对接研究对配体-受体复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，这可能为将来设计新的杀虫剂提供一些有用的信息。
• Synthesis, Insecticidal Activity, and Molecular Docking Studies of Nitenpyram Analogues with a Flexible Ester Arm Anchored on Tetrahydropyrimidine Ring
  作者：Chuanwen Sun、Xiao Xu、Yonghua Xu、Dingrong Yan、Ting Fang、Tianyan Liu

  DOI：10.1021/jf1049563

  日期：2011.5.11

  a new series of nitenpyam analogues with flexible ester arm were synthesized. Preliminary bioassays indicated that all of our newly designed nitenpyam analogues exhibited good insecticidal activity at 100 mg/L, while analogues 4c and 4d afforded the best in vitro activity, and both of them had 100% mortality at 20 mg/L. The SAR studies suggested that their insecticidal potency was dual-controlled

  为了进一步研究以前合成的新烟碱类化合物的结构-活性关系（SAR），合成了一系列新的具有柔性酯臂的乙炔胺类似物。初步的生物测定表明，我们所有新设计的乙炔胺类似物在100 mg / L时均表现出良好的杀虫活性，而类似物4c和4d提供了最佳的体外活性，并且在20 mg / L时，两者均具有100％的死亡率。SAR研究表明，其杀虫力是由酯臂的长度和酯基团的大小双重控制的。另外，分子对接模拟显示这些类似物的结构独特性可能导致独特的分子识别和结合模式，这解释了在体外观察到的SAR，并阐明了这些新颖的乙炔胺类似物的新颖的杀虫机理。