(S)-tert-butyl 2-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 191425-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-(4-nitrophenoxycarbonyl)phenylalanine t-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(4-nitrophenoxy)carbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 191425-55-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: ZWJFAMDJIZMZPJ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-2-(3-(4-chloro-2-(4-(2-((dimethylamino)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)phenoxy)benzyl)-3-((S)-1-(((S)-1-(((R)-3-(4-chlorobenzyl)piperidin-3-yl)amino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)ureido)-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS

  摘要：

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。

  公开号：

  US20200164024A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有免疫调节作用的杂环衍生物

  摘要：

  本发明涉及作为能够抑制程序性细胞死亡1(PD1)信号通路的治疗剂的新颖的杂环化合物。本发明化合物增强免疫细胞的抗肿瘤活性，该杂环化合物或其组合用于治疗癌症，以及与常规疗法协同地用于治疗癌症。

  公开号：

  CN107778265A

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AMINO ACID N-CARBOXYANHYDRIDE
  申请人：Fujita Yukihiro

  公开号：US20070015932A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention provides a process for producing an amino acid N-carboxyanhydride, which comprises reacting an amino acid or a derivative thereof with a compound represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 represent the same or different electron-withdrawing substituents and each independently are an optionally substituted acyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted perfluoroalkyl group, an optionally substituted perchloroalkyl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group; and a and b are the same or different and each are an integer of 1-5.

  本发明提供了一种制备氨基酸N-羧酸酐的方法，该方法包括使氨基酸或其衍生物与以下式(1)表示的化合物反应： 其中，R1和R2表示相同或不同的吸电子取代基，各自独立地为可任选取代的酰基、可任选取代的烷氧羰基、可任选取代的全氟烷基、可任选取代的全氯烷基、氰基、卤素原子或硝基；且a和b相同或不同，各自为1至5的整数。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Baicalein Prodrugs
  作者：Sang-Hyun Son、Jinhong Kang、Myunghwan Ahn、Soyeon Nam、Yong Woo Jung、Ki Yong Lee、Young Ho Jeon、Youngjoo Byun、Kiho Lee

  DOI：10.3390/pharmaceutics13091516

  日期：——

  designed, synthesized, and evaluated baicalein prodrugs that protect the OH group at the 7-position of the A ring in baicalein with the amino acid carbamate functional group. Comprehensive in vitro and in vivo studies identified compound 2 as a baicalein prodrug candidate that improved the plasma exposure of baicalein in mouse animal studies. Our results demonstrated that this prodrug approach could be further

  Baicalein (5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one) 是黄芩中的一种类黄酮类似物，具有多种药理活性，包括抗氧化、抗增殖和抗炎活性。我们之前报道过黄芩素抑制胸腺基质淋巴细胞生成素 (TSLP)/TSLP 受体 (TSLPR) 信号通路，可用作治疗哮喘和特应性皮炎的活性成分。然而，黄芩素被迅速代谢为黄芩素和黄芩素-6- O-葡萄糖醛酸在体内，这限制了它的临床前和临床应用。在本研究中，我们设计、合成并评估了黄芩素前药，该前药可通过氨基酸氨基甲酸酯官能团保护黄芩素 A 环 7 位的 OH 基团。综合体外和体内研究确定化合物2作为黄芩素前药候选物，可改善小鼠动物研究中黄芩素的血浆暴露量。我们的结果表明，可以进一步采用这种前药方法来发现口服黄芩素前药。
• In vitro solubility, stability and permeability of novel quercetin–amino acid conjugates
  作者：Mi Kyoung Kim、Kwang-su Park、Woon-seok Yeo、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.043

  日期：2009.2

  In order to discover a quercetin prodrug with improved bioavailability, we synthesized nine quercetin–amion acid conjugates and estimated their pharmacokinetic properties including water solubility, stability against chemical or enzymatic hydrolysis, and cell permeability. Among the synthesized quercetin prodrugs, quercetin–glutamic acid conjugate Qu-E (4g/5g) showed remarkable increases in water solubility

  为了发现具有改善的生物利用度的槲皮素前药，我们合成了九种槲皮素-氨基酸共轭物，并评估了它们的药代动力学特性，包括水溶性，对化学或酶促水解的稳定性以及细胞通透性。在合成的槲皮素前体药物中，与槲皮素相比，槲皮素-谷氨酸共轭物Qu-E（4g / 5g）的水溶性，稳定性和细胞通透性显着提高，因此有必要进一步发展为槲皮素前体药物。
• 1,2,4-Oxadiazole Compounds as Inhibitors of CD47 Signalling
  申请人：Sasikumar Pottayil Govindan Nair

  公开号：US20190218252A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to compounds of formula (I), compositions, methods and uses involving the said formula (I) that inhibit CD47 signaling pathway. The present invention also relates to methods of making such compounds and their uses for the treatment of diseases oR disorders mediated by CD47.

  本发明涉及式（I）的化合物、组合物、方法和使用，涉及抑制CD47信号通路的式（I）。本发明还涉及制备这类化合物的方法及其用于治疗由CD47介导的疾病或紊乱的用途。
• Process for producing amino acid N-carboxyanhydride
  申请人：JSR Corporation

  公开号：US07893274B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The present invention provides a process for producing an amino acid N-carboxyanhydride, which comprises reacting an amino acid or a derivative thereof with a compound represented by the following formula (1): wherein R1 and R2 represent the same or different electron-withdrawing substituents and each independently are an optionally substituted acyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted perfluoroalkyl group, an optionally substituted perchloroalkyl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group; and a and b are the same or different and each are an integer of 1-5.

  本发明提供了一种制备氨基酸N-羧酸酐的方法，包括将氨基酸或其衍生物与下式（1）所表示的化合物反应：其中，R1和R2表示相同或不同的电子吸引取代基，且分别独立地是可选取代的酰基、可选取代的烷氧羰基、可选取代的全氟烷基、可选取代的全氯烷基、氰基、卤素原子或硝基；a和b相同或不同，且每个都是1-5的整数。