2-(p-chlorophenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one | 21762-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: Cambridge id 5306512；2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 21762-48-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: DKIUWRPUGJJXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(p-chlorophenyl)-4H-1,3-benzothiazin-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Saleh, R. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(p-chlorophenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• Chemoselective Reaction of Benzoylisothiocyanates with Hydroxyl Group of Salicylamide: a New and Convenient Entry Into 2-Aryl-4<i>H</i>-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones
  作者：Tarjeet Singh、Girija S. Singh、Ram Lakhan

  DOI：10.1080/10426507.2012.755974

  日期：2013.10.1

  Abstract The reactions of benzoylisothiocyanates with salicylamide in pyridine-xylene solution occurs chemoselectively at the hydroxyl group of the salicylamide to afford the corresponding O-benzoyl derivatives. The latter products, on prolonged heating in pyridine-xylene solution, undergo cyclodehydration to give 2-aryl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones in good yields. These compounds could also be synthesized

  摘要 在吡啶-二甲苯溶液中，苯甲酰异硫氰酸酯与水杨酰胺在水杨酰胺的羟基上发生化学选择性反应，得到相应的O-苯甲酰衍生物。后一种产物在吡啶-二甲苯溶液中长时间加热后，会发生环脱水反应，以良好的收率得到 2-芳基-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮。这些化合物也可以通过苯甲酰异硫氰酸酯与水杨酰胺的直接一锅反应合成，方法是在回流下将苯甲酰异硫氰酸酯缓慢加入水杨酰胺在二甲苯-吡啶溶液中的溶液中。产品已在令人满意的分析和光谱数据的基础上进行了表征。图形概要
• Synthesis of Some 2-Aryl-1,2,4-triazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-ones as Tools To Define the Essential Pharmacophoric Descriptors of a Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Daniela Catarzi、Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Flavia Varano、Claudia Martini、Laura Giusti、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00012a020

  日期：1995.6

  The synthesis and benzodiazepine receptor (BZR) affinity of some 1,2,4-triazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-ones, 2-22, are reported. Compounds 2-22 are devoid of the proton donor group, which according to a BZR schematic model was one of the pharmacophoric descriptors for receptor-ligand interaction. The binding data show that 2-(2-fluorophenyl)-9-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one (12) and some other compounds display nanomolar BZR affinity, indicating that the hydrogen donor group is not essential for the anchoring of 6,6,5-tricyclic systems to the BZR but only affects the potency of a ligand.
• Synthesen von Heterocyclen, 119. Mitt.: �ber Reaktionen des Salicyls�urechlorids mit aromatischen Thioamiden
  作者：G. Kollenz、Th. Kappe、E. Ziegler

  DOI：10.1007/bf01154329

  日期：——
• Synthesis of 4-oxo-1,3-benz- and naphthoxazinium salts from o-hydroxyarylamides
  作者：O. Yu. Ryabukhina、Yu. I. Ryabukhin、B. S. Luk'yanov、G. N. Dorofeenko

  DOI：10.1007/bf00514728

  日期：1979.12
• Lakhan, Ram; Singh, R. L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 2, p. 299 - 304
  作者：Lakhan, Ram、Singh, R. L.

  DOI：——

  日期：——