(2S,2'S,5'R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one | 178153-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,2'S,5'R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 178153-04-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: XHHPLMIARFEKMP-GMVWHYIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,5'R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型手性1，3-苯并恶嗪酮助剂的合成及其在高度非对映选择性羟醛反应中的应用

  摘要：

  将1-薄荷酮与水杨酰胺缩合，然后将加合物与DBU异构化，得到了一种新型的手性1，3-苯并恶嗪酮助剂，其有用性通过与醛的高度非对映选择性的醛醇缩合反应得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00508-4
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,2'S,5'R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性1，3-苯并恶嗪酮助剂的合成及其在高度非对映选择性羟醛反应中的应用

  摘要：

  将1-薄荷酮与水杨酰胺缩合，然后将加合物与DBU异构化，得到了一种新型的手性1，3-苯并恶嗪酮助剂，其有用性通过与醛的高度非对映选择性的醛醇缩合反应得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00508-4