1-benzyl 4-tert-butyl succinate | 15026-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-tert-butyl succinate
• 英文别名: benzyl tert-butyl butanedioate；3-tert-butoxycarbonylpropionic acid benzyl ester；Bernsteinsaeure-benzyl-tert.-butylester；Tert-butyl 3-(benzyloxycarbonyl)propanoate；1-O-benzyl 4-O-tert-butyl butanedioate
• CAS: 15026-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OPRQAMLOCBVGLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 4-tert-butyl succinate 在 碘 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到琥珀酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘作为温和高效的催化剂对叔丁酯在乙腈中的化学选择性水解

  摘要：

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.011
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二叔丁酯 、 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-benzyl 4-tert-butyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of .alpha.-oxo esters under Stobbe condensation conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a078

文献信息

• Montmorillonite Clay: A Novel Reagent for the Chemoselective Hydrolysis of t-Butyl Esters
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Sanjeeva Rao、K. Harikishan

  DOI：10.1055/s-2002-25335

  日期：——

  A mild and highly selective hydrolysis of t-butyl esters has been achieved in high yields using montmorillonite KSF in refluxing acetonitrile. The method is compatible with a variety of protecting and functional groups such as BOC, Cbz, propargyl, allyl, benzyl, t-butyl ethers, allyl, methyl and benzyl esters present in the molecule.

  在回流乙腈中使用蒙脱石 KSF 以高产率实现了叔丁酯的温和和高选择性水解。该方法与分子中存在的各种保护和官能团兼容，例如 BOC、Cbz、炔丙基、烯丙基、苄基、叔丁基醚、烯丙基、甲基和苄基酯。
• Novel amino acid derivatives possessing renin-inhibitory activities
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0396065A1

  公开（公告）日：1990-11-07

  An amino acid derivative of the general formula: wherein R1 is wherein, R10 is a lower alkyl group and R" is (wherein R111 is a lower alkyl group and n is an integer of 1 to 5) or a lower alkyl group which may be substituted by hydroxy group or methoxyethoxymethoxy group, or R'° and R" are combinedly together with the adjacent nitrogen atom; R12 is a hydrogen atom, CnH2n+1-O-CO- (n is as defined above) or R'3 is a lower alkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from HOOC-(H2C)n-O-, R12- NH- (n and R12 are as defined above) and pyridyl group; X is -CH2-, -O- or -NH- and Y is -O- or -NH-; wherein (wherein Z is -0-, -S-, -S(O)-. -S(O)2-, -CH2-, -CH(OH)-, or and a and b are independently an integer of 1 to 4 and the total of a and b is not more than 5) ; R2 is an aralkyl group which may be substituted by lower alkyl group(s); R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R4 is a lower alkyl group; and A is hydroxy group and B is a hydrogen atom, or A and B are carbonyl group combinedly together with the adjacent carbon atom, a pharmaceutically acceptable acid addition salt or an ester thereof is described. The compounds of the invention possess inhibitory activities against renin and are useful as an antihypertensive agent.

  通用公式的氨基酸衍生物： 其中R1为 其中，R10为较低的烷基基团，R"为 （其中R111为较低的烷基基团，n为1至5的整数）或者可以被羟基或甲氧乙氧甲氧基取代的较低烷基基团，或者R'°和R"与相邻的氮原子 结合在一起； R12为氢原子，CnH2n+1-O-CO-（n如上定义）或者 R'3为可以被HOOC-(H2C)n-O-、R12-NH-（n和R12如上定义）和吡啶基取代的较低烷基基团； X为-CH2-、-O-或-NH-，Y为-O-或-NH-；其中 （其中Z为-0-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-CH2-、-CH(OH)-， 或 a和b分别独立为1至4的整数，且a和b的总和不超过5）； R2为可以被较低烷基基团取代的芳基烷基基团； R3为氢原子或较低烷基基团； R4为较低烷基基团； A为羟基，B为氢原子，或者A和B与相邻的碳原子结合在一起，描述了一种药学上可接受的酸盐或其酯。本发明的化合物具有对肾素的抑制活性，并可用作降压药。
• TRANSESTERIFICATION REACTION BY MEANS OF IRON CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170275241A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Provided is a catalyst for transesterification reactions, which contains an iron salen complex. Also provided is a method for producing an ester compound, which is characterized by carrying out a transesterification reaction between a starting material ester and a starting material alcohol with use of the catalyst.

  提供了一种用于酯交换反应的催化剂，其中包含铁Salen配合物。还提供了一种生产酯化合物的方法，其特点是利用该催化剂在起始物酯和起始物醇之间进行酯交换反应。
• Nonactin Biosynthesis:  The Initial Committed Step Is the Condensation of Acetate (Malonate) and Succinate
  作者：Michael E. Nelson、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja016965f

  日期：2002.3.1

  and is achiral. The monomer units, (+)- and (-)-nonactic acid, are derived from acetate, succinate, and propionate, although the exact details of the assembly process are quite unclear. We have used feeding experiments with a series of multiple stable isotope labeled precursors to elucidate the details of the first committed step of nonactic acid biosynthesis. We have found that the (13)C label from

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成
• [EN] PROCESS FOR PREPARING IBRUTINIB AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IBRUTINIB ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2017074265A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides efficient, economical, and improved methods for synthesizing ibrutinib and intermediates thereof. The invention involves a unique biphasic acylation reaction system which advantageously allows for easy separation of ibrutinib from the reaction mixture without additional extraction and wash steps. The isolated ibrutinib formed using the methods described herein can be useful in the preparation of an amorphous form of ibrutinib. In some embodiments, the isolated ibrutinib produced by the processes described herein is a homogenous solution of ibrutinib and DMSO which may be directly used in the formation of the amorphous polymorph. In some embodiments, the isolated ibrutinib is solid ibrutinib. The solid ibrutinib may also be used in the formation of amorphous ibrutinib.

  本发明提供了一种高效、经济、改进的合成伊布替尼及其中间体的方法。本发明涉及一种独特的双相酰化反应系统，其优点是可以轻松地将伊布替尼从反应混合物中分离出来，无需额外的萃取和洗涤步骤。使用本文所述方法制备的分离的伊布替尼可以用于制备伊布替尼的非晶态形式。在某些实施例中，由本文所述方法产生的分离的伊布替尼是伊布替尼和DMSO的均质溶液，可以直接用于形成非晶态多晶体。在某些实施例中，分离的伊布替尼是固态伊布替尼。固态伊布替尼也可以用于制备非晶态伊布替尼。