(2S,3S)-1,2-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanol | 212645-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanol
• 英文别名: (1S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 212645-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ACDZCPXVTFNGBI-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 二丁基镁 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 (2S,3S,5R,7S,9S,11S,13S,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-13-hydroxy-11-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t

文献信息

• Synthesis of the Bis-Spiroacetal Core of the Antimitotic Agent Spirastrellolide B
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo201729t

  日期：2011.11.18

  spirastrellolides are a family of potent antimitotic agents isolated from the marine sponge Spirastrella coccinea. Synthetic studies toward the DEF bis-spiroacetal core of spirastrellolide B are reported. A modular approach was pursued by the use of two dithiane disconnections to enable a highly convergent synthesis. The ease of lithiation and nucleophilicity of these 2-substituted-1,3-dithianes were investigated

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。