3β-acetoxy-17-(2-carbamoylhydrazono)-5-androstene | 983-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-(2-carbamoylhydrazono)-5-androstene
• 英文别名: 3β-acetoxy-androst-5-en-17-one semicarbazone；3β-Acetoxy-androst-5-en-17-on-semicarbazon；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-(carbamoylhydrazinylidene)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 983-28-8
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₃
• 分子量: 387.522
• InChiKey: CDZFBBLHHNZLCF-CSOYKPOESA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-(2-carbamoylhydrazono)-5-androstene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  三萜和相关化合物的化学。第XLV部分。酸催化的一些4,4-二甲基甾体的5α，6α-二醇和5,6-环氧化合物的重排

  摘要：

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。

  DOI：

  10.1039/j39660001374
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-17-(2-carbamoylhydrazono)-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXLIII. The Conversion of 5-Pregnen-3(β)-ol-20-one to Dehydro-iso-androsterone^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of D-ring fused 1,2,3-thiadiazole dehydroepiandrosterone derivatives as antitumor agents
  作者：Hai-Wei Cui、Shihong Peng、Xiang-Zhong Gu、Huang Chen、Yuan He、Wei Gao、Fang Lv、Jin-Hua Wang、Yan Wang、Jia Xie、Ming-Yao Liu、Zhengfang Yi、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.058

  日期：2016.3

  series of D-ring fused 1,2,3-thiadiazole DHEA derivatives were synthesized and investigated for their activity against the growth of various tumor cell lines using the sulforhodamine B (SRB) assay. It is amazing that for these compounds, T47D cell line was much more sensitive than other tumor cell lines. The most potent saturated N-heterocyclic derivatives showed similar antitumor effect with the positive

  合成了一系列D环稠合的1,2,3-噻二唑DHEA衍生物，并使用磺基罗丹明B（SRB）分析了它们对各种肿瘤细胞系生长的活性。令人惊讶的是，对于这些化合物，T47D细胞系比其他肿瘤细胞系敏感得多。最有效的饱和N杂环衍生物对T47D细胞具有与阳性对照化合物ADM（阿霉素）相似的抗肿瘤作用，效力比先导化合物DHEA高44-60倍。大多数具有有效抗肿瘤活性的化合物对正常人的成纤维细胞（HAF）均显示出低毒性。特别是化合物25（CH33）的IC 50在T47D细胞上的0.058μM的抗性，其在HAF和T47D之间的选择性指数（SI）为364，比ADM高214倍（SI = 1.7）。在T47D细胞系上进行25种细胞的凋亡，集落形成和transwell迁移分析。主要机理研究表明，25引起剂量依赖性细胞凋亡诱导，并诱导T47D细胞中EphA2和EphB3磷酸化。在体内的抗肿瘤效果25在T47D荷瘤小鼠中也观察到无明显毒性。
• DE698910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Siddiqui; Rao; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 4, p. 243 - 245
  作者：Siddiqui、Rao、Rao、Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Kuwada; Nakamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 841,849; dtsch. Ref. S. 254
  作者：Kuwada、Nakamura

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Semicarbazones
  作者：Robert A. Turner

  DOI：10.1021/ja01196a042

  日期：1947.4