5-((4-methoxyphenyl)thio)furan-2-carbaldehyde | 56656-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((4-methoxyphenyl)thio)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenylthio)-2-furaldehyd；5-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-furan-2-carbaldehyde；2-(4-Methoxyphenylthio)-5-furaldehyde；2-Furancarboxaldehyde, 5-[(4-methoxyphenyl)thio]-；5-(4-methoxyphenyl)sulfanylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 56656-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: RUIBKLCHSXVKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxyphenyl)thio)furan-2-carbaldehyde 、 N-叔丁基羟胺 在 silica gel 、 氘代氯仿 、 氩 、 hexanes 作用下， 反应 16.0h， 以to afford the title compound as yellowish crystals (27.52 g, yield 78.8%), m.p. 91.7° C. (Rf=0.15 on a silica gel plate的产率得到α-[2-(4-methoxyphenylthio)-5-furyl]-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Thioether furan nitrone compounds

  摘要：

  本发明涉及新型硫醚呋喃亚硝基化合物及含有该类化合物的药物组合物。所述组合物可用作哺乳动物神经退行性、自身免疫和炎症疾病的治疗剂，以及用于检测自由基的分析试剂。

  公开号：

  US05998469A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-呋喃甲醛 、 4-甲氧基苯硫酚 在 potassium phosphate 、 {NiBr2phan2} 、 zinc 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到5-((4-methoxyphenyl)thio)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可循环水中安全，可扩展，廉价且温和的镍催化的Migita类CS交叉联轴器

  摘要：

  据报道，一种新的C-S偶联方法依赖于温和条件下的镍催化，这是通过在可循环水中作为反应介质的胶束催化实现的。该方案可耐受各种杂芳族卤化物和硫醇，包括烷基和杂芳基硫醇，可产生多种硫醚，分离产率高。该方法是可扩展的，导致产物中残留金属少，并且适用于药物领域中靶标的合成。该方法还具有相关的低E因子，这表明该方法比目前可用的方法更具吸引力，尤其是基于不可持续的Pd催化剂负载量的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202013017

文献信息

• Electrochemically Promoted Nickel-Catalyzed Carbon–Sulfur Bond Formation
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Xiaochen Wang、Zhengguang Wu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acscatal.8b04633

  日期：2019.3.1

  This work describes a nickel-catalyzed Ullmann-type thiolation of aryl iodidesunder mild electrochemical conditions. The simple undivided cell with graphene/nickel foam electrode setups offers excellent substrate tolerance, affording aryl and alkyl sulfides in good chemical yields. Furthermore, the mechanism for this electrochemical cross-coupling reaction has been investigated by cyclic voltammetry

  这项工作描述了在温和的电化学条件下镍催化的芳基碘化物的乌尔曼型硫醇化反应。具有石墨烯/镍泡沫电极设置的简单的不分隔电池可提供出色的基材耐受性，并以良好的化学收率提供芳基和烷基硫化物。此外，已经通过循环伏安法研究了这种电化学交叉偶联反应的机理。
• Synthesis of 5-Arylidene-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione Derivatives
  作者：Josef Prousek

  DOI：10.1135/cccc19933014

  日期：——

  From the synthetic viewpoint, barbituric acid and its derivatives serve in preparation of acrylidine condensation products. We have now synthesized new derivatives by reaction of barbituric acid with the corresponding heterocyclic aldehydes RCH=O in DMF.

  从合成的角度来看，巴比妥酸及其衍生物用于制备丙烯二酰胺缩合产物。我们现在通过在DMF中将巴比妥酸与相应的杂环醛RCH=O反应合成了新的衍生物。
• Methods for preventing and treating autoimmune and inflammatory disease using thioether furan nitrone compounds
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310092B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Disclosed are methods for preventing the onset of autoimmune or inflammatory diseases in mammals using a pharmaceutical composition containing a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of a thioether furan nitrone compound.

  本发明涉及使用含有药用载体和有效量硫醚呋喃硝基化合物的制药组合物，预防哺乳动物发生自身免疫或炎症性疾病的方法。
• Methods for preventing and treating autoimmune and inflammatory diseases
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06127408A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Disclosed are methods for preventing and/or treating autoimmune and inflammatory diseases in mammals using a pharmaceutical composition containing a pharmaceutically acceptable carrier and an effective amount of a thiether furan nitrone compound.

  揭示了一种使用含有药用载体和有效量硫醚呋喃硝基化合物的制药组合物来预防和/或治疗哺乳动物的自身免疫和炎症性疾病的方法。
• KADA R.; KOVAC J., CHEM. ZVESTI <CHZV-AN>, 1975, 29, NO 3, 402-407
  作者：KADA R.、 KOVAC J.

  DOI：——

  日期：——