(17Ξ)-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolan]-3β-ol | 327622-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17Ξ)-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolan]-3β-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-oxathiolane]-3-ol
• CAS: 327622-68-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂S
• 分子量: 348.55
• InChiKey: RLXHNQOHFLMIDB-ITYLGOPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17Ξ)-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolan]-3β-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  Karimi; Seradj; Tabaei, Synlett, 2000, # 12, p. 1798 - 1800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (17Ξ)-spiro[androst-5-en-17,2'-[1,3]oxathiolan]-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XX.^1a Cyclic Steroidal Hemithioketals^1b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a145

文献信息

• Scandium(III) Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemo­selective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes
  作者：Babak Karimi、Leila Ma’mani

  DOI：10.1055/s-2003-42436

  日期：——

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding 1,3-oxathiolanes in the presence of a catalytic amount of scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] in CH2Cl2. After completion of the reaction, the catalyst can straightforwardly be recovered using standard methods. Moreover, by employing this protocol, chemoselective oxathioacetalization of aldehydes in the presence of ketones can be achieved.

  多种羰基化合物可以在催化剂三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]存在下，迅速且轻易地转化为相应的1,3-氧杂硫烷，溶剂为二氯甲烷(CH2Cl2)。在反应完成后，可以使用标准方法轻松回收催化剂。此外，通过采用该方法，可以在酮的存在下实现醛的化学选择性氧杂硫缩合反应。
• Romo; Contreras, Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 101,109
  作者：Romo、Contreras

  DOI：——

  日期：——