3β-hydroxyandrost-5-en-17α-yl benzoate | 40768-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxyandrost-5-en-17α-yl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(3β-hydroxy-androsten-(5)-yl-(17α)-ester)；Benzoesaeure-(3β-hydroxy-androsten-(5)-yl-(17α)-ester)；5-Androsten-3beta,17alpha-diol, 17-benzoate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 40768-04-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: BGSWILYBWIQYKQ-AMKJHPCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyandrost-5-en-17α-yl benzoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5α-androstane-3β,17α-diyl 3-p-toluenesulfonate 17-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 3β-hydroxyandrost-5-en-17α-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• 158. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part IV. Optical anomalies
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox

  DOI：10.1039/jr9480000783

  日期：——
• Sexualhormone XV. Über cis-Testosteron und andere 17-cis-Oxyderivate des Androstans und Androstens
  作者：L. Ruzicka、H. Kägi

  DOI：10.1002/hlca.193601901115

  日期：——
• Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites
  作者：Alexander Kasal、Květa Fuksová、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19930600

  日期：——

  Cold as well as [³H]-labelled substrates and metabolites IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV and XXVIII were prepared by catalytic hydrogenation of epitestosterone (VIII) and ∆¹-dehydroepitestosterone (XIII). The key step in the preparation of compound XXVIII was reaction of 3β-tosylates XXVI and XXX with potassium nitrite in dimethyl sulfoxide.

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。