Benzyl trichloromethanesulfinate | 55613-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl trichloromethanesulfinate
• CAS: 55613-64-4
• 化学式: C₈H₇Cl₃O₂S
• 分子量: 273.567
• InChiKey: CVGJLDFGPOMVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl trichloromethanesulfinate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到苄基三氯甲基砜
  参考文献：
  名称：

  高反应性亚磺酸盐。三氯甲烷亚磺酸苄酯的合成，溶剂分解和重排

  摘要：

  苄基三氯甲烷亚磺酸盐很容易通过氧化相应的亚磺酸盐而获得，产率很高。检查它们的反应性显示出一些独特的特征。与通过完全SO键裂变进行溶剂分解的苄基亚芳基磺酸盐相反，这些酯通过独家CO键裂变进行溶剂分解，并且速率可提高10倍6的倍数，与甲苯磺酸甲苯磺酸酯相当。类似地，与苄基亚芳基磺酸盐不同，这些酯在极性非羟基溶剂中加热时，容易重排成亚砜。已在各种条件下对这些反应进行了动力学研究，并通过检查Hammett和Winstein相关性分析了溶剂分解对取代基和溶剂作用的敏感性。讨论了两种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88389-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl trichloromethanesulfenate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到Benzyl trichloromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  高反应性亚磺酸盐。三氯甲烷亚磺酸苄酯的合成，溶剂分解和重排

  摘要：

  苄基三氯甲烷亚磺酸盐很容易通过氧化相应的亚磺酸盐而获得，产率很高。检查它们的反应性显示出一些独特的特征。与通过完全SO键裂变进行溶剂分解的苄基亚芳基磺酸盐相反，这些酯通过独家CO键裂变进行溶剂分解，并且速率可提高10倍6的倍数，与甲苯磺酸甲苯磺酸酯相当。类似地，与苄基亚芳基磺酸盐不同，这些酯在极性非羟基溶剂中加热时，容易重排成亚砜。已在各种条件下对这些反应进行了动力学研究，并通过检查Hammett和Winstein相关性分析了溶剂分解对取代基和溶剂作用的敏感性。讨论了两种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88389-7

文献信息

• BRAVERMAN, SAMUEL;DUAR, YTZHAK, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2975-2990
  作者：BRAVERMAN, SAMUEL、DUAR, YTZHAK

  DOI：——

  日期：——
• Highly reactive sulfinates. The synthesis, solvolysis and rearrangement of benzyl trichloromethanesulfinates
  作者：Samuel Braverman、Ytzhak Duar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88389-7

  日期：1990.1

  Benzyl trichloromethanesulfinates are easily obtained by oxidation of the corresponding sulfenates, in excellent yields. Examination of their reactivity revealed some unique features. In contrast to benzyl arenesulfinates which undergo solvolysis with complete S-O bond fission, these esters undergo solvolysis with exclusive C-O bond fission, and with a rate enhancement by a factor of 6 powers of ten

  苄基三氯甲烷亚磺酸盐很容易通过氧化相应的亚磺酸盐而获得，产率很高。检查它们的反应性显示出一些独特的特征。与通过完全SO键裂变进行溶剂分解的苄基亚芳基磺酸盐相反，这些酯通过独家CO键裂变进行溶剂分解，并且速率可提高10倍6的倍数，与甲苯磺酸甲苯磺酸酯相当。类似地，与苄基亚芳基磺酸盐不同，这些酯在极性非羟基溶剂中加热时，容易重排成亚砜。已在各种条件下对这些反应进行了动力学研究，并通过检查Hammett和Winstein相关性分析了溶剂分解对取代基和溶剂作用的敏感性。讨论了两种反应的机理。