3β-acetoxy-17,17-ethanediyldimercapto-androst-5-ene | 10417-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17,17-ethanediyldimercapto-androst-5-ene
• 英文别名: 3β-Acetoxy-17,17-aethandiyldimercapto-androst-5-en；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dithiolane]-3-yl] acetate
• CAS: 10417-80-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂S₂
• 分子量: 406.654
• InChiKey: GSOXJOKVDUGXML-WVYKEMLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-ethanediyldimercapto-androst-5-ene 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到雄甾-3,5-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的硫酸铜(II)促进硫缩醛裂解的机理

  摘要：

  吸附在硅胶上的硫酸铜 (II) 裂解硫缩醛的可能机制包括：硫原子和铜 (II) 之间形成螯合物，之前与硅胶表面的羟基配位，随后通过硅胶表面的羟基。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0921
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 、 1,2-乙二硫醇 在 polystyryl diphenyl phosphine-iodine 作用下， 生成 3β-acetoxy-17,17-ethanediyldimercapto-androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27955

文献信息

• Ring expansion reactions of 1,3-dithiolans and 1,3-dithians. A new synthesis of dihydro-1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepins
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Rosendo Hernández、José A. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90027-9

  日期：1984.1

  A mild and convenient method for ring expansion of 1,3-dithiolans and 1,3-dithians to dihydro-1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepins, respectively, using phenyl selenenyl chloride in methylene chloride is described. A mechanism involving sulphenyl chloride derivatives as intermediates is proposed.

  描述了一种温和且方便的方法，该方法使用苯基亚硒基氯在二氯甲烷中将1，3-二硫杂环戊烷和1，3-二硫杂环丁烷分别扩环成二氢-1，4-二硫辛和二氢-1，4-二噻吩环。提出了涉及亚磺酰氯衍生物作为中间体的机理。
• de Vries; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 719,724
  作者：de Vries、Backer

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Ethylenethioketals
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01636a063

  日期：1954.4
• On the Mechanism of Cleavage of Thioacetals Promoted by Copper(II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel
  作者：Gerardo M. Caballero、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1515/znb-1997-0921

  日期：1997.9.1

  A probable mechanism of the cleavage reaction of thioacetals by copper(II) sulphate adsorbed on silica gel involves: formation of a chelate between sulphur atoms and copper(II), previously coordinated with hydroxyl groups on the silica surface, and the subsequent hydrolysis promoted by hydroxyl groups on the silica gel surface.

  吸附在硅胶上的硫酸铜 (II) 裂解硫缩醛的可能机制包括：硫原子和铜 (II) 之间形成螯合物，之前与硅胶表面的羟基配位，随后通过硅胶表面的羟基。
• A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1987-27955

  日期：——

  Carbonyl compounds are smoothly and rapidly acetalized by treatment with alcohols, in anhydrous acetonitrile, in the presence of polystyryl diphenyl phosphine - iodine complex as catalyst. Open and cyclic acetals, including 1,3-dioxolanes, 1,3-oxathiolanes, and 1,3-dithiolanes, of miscellaneous aldehydes and ketones have been successfully prepared in this way. The isolation of the product is very easily performed, by simple filtration of the polymer-linked phosphine oxide which is formed in the reaction.

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。