5-(3-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 | 341978-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 中文别名: [5-(3-氟苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]胺
• 英文名称: 2-amino-5-(3'-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 341978-66-3
• 化学式: C₈H₆FN₃O
• mdl: MFCD09028454
• 分子量: 179.154
• InChiKey: MECVUWDGVBDYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy)-N-(5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-恶二唑部分的新型2-苯基-4H-色酮衍生物的合成、端粒酶抑制和抗癌活性

  摘要：

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1864630
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(3-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-(1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酰胺作为淋病奈瑟氏菌的抗菌剂

  摘要：

  美国疾病控制与预防中心 (CDC) 将淋病奈瑟菌视为一种紧急威胁的革兰氏阴性细菌病原体。此外，对一线治疗（阿奇霉素和头孢曲松双重治疗）的耐药性导致了多重耐药淋病奈瑟菌的出现，从而引发了全球健康危机。由于过去二十年来 FDA 尚未批准新的抗菌药物，因此淋病奈瑟菌的药物管道严重缺乏。因此，需要对耐药淋病奈瑟菌具有活性的新化学实体。含有N- (1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酰胺的三氟甲基磺酰基 (SO 2 CF 3 )、三氟甲硫基 (SCF 3 ) 和五氟硫基 (SF 5 ) 是对革兰氏阳性细菌病原体具有有效活性的新型化合物。在此，我们报告发现了具有高效抗淋病奈瑟菌活性的新型N- (1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酰胺（ HSGN-237和-238 ）。此外，这些新化合物还被证明对临床上重要的革兰氏阳性菌具有活性，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、耐万古霉素肠球菌 (VRE) 和单核细胞增生李斯特氏菌（最低抑菌浓度

  DOI：

  10.3390/ijms22052427

文献信息

• Antibacterial Small Molecules That Potently Inhibit <i>Staphylococcus aureus</i> Lipoteichoic Acid Biosynthesis
  作者：George A. Naclerio、Caroline W. Karanja、Clement Opoku‐Temeng、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/cmdc.201900053

  日期：2019.5.17

  The rise of antibiotic resistance, especially in Staphylococcus aureus, and the increasing death rate due to multiresistant bacteria have been well documented. The need for new chemical entities and/or the identification of novel targets for antibacterial drug development is high. Lipoteichoic acid (LTA), a membrane-attached anionic polymer, is important for the growth and virulence of many Gram-positive

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。
• 一种2-氨基-5-取代-1,3,4-噁二唑及其制备方法 和应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103980222B

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑及其制备方法和应用，向反应容器中加入缩胺脲、二氧化锰及吡啶，于100～120℃反应，反应过程中用TLC监测反应直到缩胺脲的原料点消失，得到反应混合物；将反应混合物冷至室温，减压抽滤，得到的滤液浓缩至干，得固体，固体经水洗、减压抽滤后得粗产品，粗产品经重结晶，得2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑。该化合物能够作为抗革兰氏菌药物应用或在荧光光材料中应用；同时该方法操作简便，产率较高，催化剂可回收并重复使用，安全、环保，符合工业生产的需要，是一种经济简便的绿色合成方法。
• Ultrapotent Inhibitor of <i>Clostridioides difficile</i> Growth, Which Suppresses Recurrence <i>In Vivo</i>
  作者：George A. Naclerio、Nader S. Abutaleb、Daoyi Li、Mohamed N. Seleem、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01198

  日期：2020.10.22

  Clostridioides difficile is the leading cause of healthcare-associated infection in the U.S. and considered an urgent threat by the Centers for Disease Control and Prevention (CDC). Only two antibiotics, vancomycin and fidaxomicin, are FDA-approved for the treatment of C. difficile infection (CDI), but these therapies still suffer from high treatment failure and recurrence. Therefore, new chemical entities to treat CDI are needed. Trifluoromethylthio-containing N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamides displayed very potent activities [sub-μg/mL minimum inhibitory concentration (MIC) values] against Gram-positive bacteria. Here, we report remarkable antibacterial activity enhancement via halogen substitutions, which afforded new anti-C. difficile agents with ultrapotent activities [MICs as low as 0.003 μg/mL (0.007 μM)] that surpassed the activity of vancomycin against C. difficile clinical isolates. The most promising compound in the series, HSGN-218, is nontoxic to mammalian colon cells and is gut-restrictive. In addition, HSGN-218 protected mice from CDI recurrence. Not only does this work provide a potential clinical lead for the development of C. difficile therapeutics but also highlights dramatic drug potency enhancement via halogen substitution.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：[en]DENALI THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2024108155A2

  公开（公告）日：2024-05-23

  The present disclosure relates generally to small molecule modulators of ion channels (TMEM-175) and their use as therapeutic agents.
• Singh; Srivastava; Singh, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 159 - 162
  作者：Singh、Srivastava、Singh、Singh、Dubey

  DOI：——

  日期：——