(E)-4-phenylbut-3-enamide | 26121-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylbut-3-enamide
• CAS: 26121-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MLLQDAULRWHYJT-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenylbut-3-enamide 在 sodium peroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到反-苯乙烯乙酸
  参考文献：
  名称：

  羰基铑簇催化的磷酸烯丙酯的氮杂和氧杂羰基化反应。β，γ-不饱和酰胺，酯和酸的选择性合成

  摘要：

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83025-q
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明涉及通常抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶（例如，HDAC1、HDAC2和HDAC3）。

  公开号：

  WO2012118782A1

文献信息

• Synthesis of α-Arylcarboxylic Acid Amides from Silyl Enol Ether via Migratory Amidation with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Kento Murakami、Yuichiro Shiratake、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/cl.130195

  日期：2013.7.5

  α-Arylcarboxylic acid amides were synthesized by reacting silyl enol ethers of aryl ketones and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP, 1). Silyl enol ethers react with ADMP 1 to give N-(α-arylacyl)guanidines via the migration of aryl groups in enol ethers. The products were transformed to the corresponding α-aryl acetamides by treating with LiAlH4.

  α-芳基羧酰胺通过苯乙酮的硅醚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（ADMP，1）反应合成。硅醚与ADMP 1反应，通过烯醇醚中的芳基迁移生成N-(α-芳基酰基)胍。产物通过与LiAlH4处理转化为相应的α-芳基乙酰胺。
• Vinylation of Benzylic Quaternary Ammonium Salts Catalyzed by Palladium
  作者：Pan Yi、Zhang Zhuangyu、Hu Hongwen

  DOI：10.1055/s-1995-3911

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed vinylation of benzylic tributylammonium salts with a variety of olefins has been studied. A possible free radical mechanism is proposed.

  研究了钯催化下，苄基三丁基铵盐与多种烯烃的乙烯化反应。提出了可能的自由基反应机理。
• Synthesis of allylamides from allyl halides, carbon monoxide, and titanium–nitrogen complexes prepared from molecular nitrogen
  作者：Kazutaka Ueda、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.072

  日期：2004.3

  4-Phenylbut-3-enamide could be synthesized from corresponding 3-chloroprop-2-enylbenzene, carbon monoxide (1 atm), and titanium–nitrogen complexes, prepared from Ti(OiPr)4, Li, TMSCl, and molecular nitrogen (1 atm), using a palladium catalyst. The reaction proceeds via transmetalation of the titanium–nitrogen complex to an acylpalladium complex. PtBu3 as a ligand of the palladium catalyst, afforded

  4-苯基丁-3-烯酰胺可以由相应的3-氯丙-2-基苯，一氧化碳（1 aTM）和钛-氮配合物合成，该配合物由Ti（O i Pr）4，Li，TMSCl和分子氮制备（1 aTM），使用钯催化剂。该反应通过钛-氮配合物的重金属化反应生成酰基铝配合物。P吨卜3作为钯催化剂的配体，得到了良好的结果，并且Li和的TMSCl的量影响酰胺的产率。当在氩气而不是一氧化碳的气氛下使用钯络合物上的二齿配体进行反应时，获得烯丙胺衍生物。
• Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Repligen Corporation

  公开号：US20130317003A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  This invention relates to generally inhibiting histone deacetylase (“HDAC”) enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3).

  这项发明通常涉及抑制组蛋白去乙酰化酶（“HDAC”）酶（例如，HDAC1、HDAC2和HDAC3）。
• Nickel/Photo-Cocatalyzed C(sp²)–H Allylation of Aldehydes and Formamides
  作者：Pei Fan、Rui Wang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02938

  日期：2021.10.1

  nickel/photo-cocatalyzed C(sp2)–H allylation of aldehydes and formamides wherein both allyl acetates and allyl alcohols can be used as the allylating agents. In this reaction, radical-type umpolung of the formyl moiety is enabled by tetrabutylammonium decatungstate as a hydrogen-atom-transfer photocatalyst, whereas nickel serves to cleave the C–O bond of allyl acetates or allyl alcohols. The synergistic effect

  在此，我们报告了一种镍/光共催化的醛和甲酰胺的C(sp 2 )-H 烯丙基化，其中乙酸烯丙酯和烯丙醇均可用作烯丙基化剂。在该反应中，四丁基十钨酸铵作为氢原子转移光催化剂实现了甲酰基部分的自由基型聚合，而镍则用于裂解乙酸烯丙酯或烯丙醇的 C-O 键。这两种催化剂的协同作用为获得各种具有高选择性的 β,γ-不饱和酮和酰胺提供了新的途径。