4-benzylisoquinoline | 10166-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylisoquinoline
• 英文别名: 4-Benzylisochinolin；4-benzyl-isoquinoline；4-Benzyl-isochinolin；4-(phenylmethyl)-isoquinoline
• CAS: 10166-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: MXOJQXCHSCJYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  170-190 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylisoquinoline 在 m-chloroperoxybenzoic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.9%的产率得到4-benzylisoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-coating heterocyclic compounds

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。

  公开号：

  US20030176454A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-benzylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲氧基酰胺与α-氯醛环化的微波辅助合成杂环

  摘要：

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201710776

文献信息

• A highly enantioselective acyl-Mannich reaction of isoquinolines with aldehydes promoted by proline derivatives: an approach to 13-alkyl-tetrahydroprotoberberine alkaloids
  作者：L. Mengozzi、A. Gualandi、P. G. Cozzi

  DOI：10.1039/c4sc01221f

  日期：——

  The highly stereoselective addition of aldehydes to isoquinolines, promoted by the Hayashi–Jørgensen secondary amine catalyst, is described. The procedure has a wide scope, with CbzCl or Boc2O used to activate isoquinoline to nucleophilic addition, allowing for the facile generation of useful synthetic intermediates in high enantiomeric excesses. The products obtained are synthetic intermediates for

  Hayashi–Jørgensen仲胺催化剂促进了醛向异喹啉的高度立体选择性加成。该方法适用范围广，使用CbzCl或Boc 2 O将异喹啉活化成亲核加成物，可以方便地以高对映体过量生成有用的合成中间体。获得的产物是用于合成四氢小ber碱生物碱的合成中间体。如本文报道的，该方法已经被用于13-甲基四氢protoberberine的第一次对映选择性合成中。
• Synthesis of heterocyclic monomers via Reissert chemistry
  作者：Harry W. Gibson、Kimberly K. Brumfield、Roger A. Grisle、Christine K. F. Hermann

  DOI：10.1002/pola.24172

  日期：2010.9.1

  rearrangement. However, analogous bis(Reissert compound) 19 containing 4,4′‐dibenzyl units did so, via aldehyde condensation, hydrolysis of the intermediate ester and oxidation of the four benzylic moieties to keto groups; thus the novel difluorotetraketone monomer 10 was prepared. Novel bis(Reissert compound)s 24, 28, and 35 were synthesized from diacid chlorides and 4‐(p‐fluorobenzyl)isoquinoline.

  Reissert化合物的化学性质已用于合成活化的二氟四酮单体，该单体包含两个在1,1'-或4,4'-位置连接的异喹啉基偶联部分。这些单体提供了通往新的聚（杂亚芳基醚）族的途径。尝试重排后，含有4,4'-二酮基的新4,4'-偶联双（Reissert化合物）9未能提供所需的二氟四酮单体。然而，类似的含有4,4'-二苄基单元的双（Reissert化合物）19通过醛缩合，中间体酯的水解以及四个苄基部分氧化为酮基的方式完成了该反应。由此制备了新型的二氟四酮单体10。新型双（Reissert化合物）24，28和35由二酰氯和4-（对氟苄基）异喹啉合成。24重排至二酮29，然后氧化4-苄基部分，生成含有1,1'-连接的双异喹啉的二氟四酮单体30。1，1′-连接的双（异喹啉基氟二酮）单体38，与10异构体，是由4-（对氟苄基）Reissert化合物36与对苯二甲醛缩合，酯水解成二醇37制备的。和氧化。在此
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Reductive Cyclization/Ring-Opening/Aromatization Cascade of Oxazolidines to Isoquinolines
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02416

  日期：2021.8.20

  An efficient palladium-catalyzed reaction of N-propargyl oxazolidines for the construction of 4-substituted isoquinolines under microwave irradiation is developed. This transformation proceeds through a sequential palladium-catalyzed reductive cyclization/ring-opening/aromatization cascade via C–O and C–N bond cleavages of the oxazolidine ring. The practical value of this method has also been explored

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。
• Desulfurative Ni-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Mercaptans/Mercaptoacetates with Aryl Halides
  作者：Che-Ming Hsu、Shao-Chi Lee、Hao-En Tsai、Yong-Ting Tsao、Cheng-Lin Chan、Shinje Miñoza、Zong-Nan Tsai、Li-Yun Li、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02897

  日期：2022.3.4

  scaffold, into sp3-hybridized thiols to activate the C–S bond. Using a Ni catalyst with MgBr2 as an additive, the S group can be removed to yield an aliphatic radical that can react with an aryl halide in a reductive cross-coupling.

  从天然硫醇中进行 C-S 活化和脱硫具有挑战性，这限制了它们在有机合成中作为原料的应用，尽管它们天然丰富。在此，我们将用作氧化还原活性支架的全氟/多氟芳基部分引入 sp 3杂化硫醇中以激活 C-S 键。使用具有 MgBr 2作为添加剂的 Ni 催化剂，可以去除 S 基团以产生可以与芳基卤化物在还原交叉偶联中反应的脂肪族自由基。
• [EN] SUBSTITUTED NORINDENOISOQUINOLINES, SYNTHESES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] NORINDÉNOISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES, LEURS SYNTHÈSES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011094416A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Described herein are substituted norindenoisoquinoline compounds, and pharmaceutical compositions and formulations comprising the norindenoisoquinoline compounds. Also described herein are methods for using the compounds for the treatment and/or prevention of topoisomerase mediated diseases, such as cancer.

  本文描述了替代的诺因地诺异喹啉化合物，以及包含这些诺因地诺异喹啉化合物的药物组合物和配方。本文还描述了使用这些化合物用于治疗和/或预防拓扑异构酶介导的疾病，如癌症的方法。

表征谱图