4-Benzoyl-isochinolin | 20335-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzoyl-isochinolin
• 英文别名: 4-Benzoylisoquinoline；isoquinolin-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 20335-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• mdl: MFCD13153008
• 分子量: 233.269
• InChiKey: FURSVJGBZMRAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  157-160 °C(Press: 0.30 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoyl-isochinolin 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Benzoyl-2-methyl-isocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化。第 7 次通讯：4-苯甲酰基异喹啉及其衍生的内酰胺的合成

  摘要：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化。第 7 部分：4-苯甲酰基异喹啉和相应内酰胺的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211017
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-Benzylamino)-1-phenylpropan-1-on 在 cerium (IV) sulfate 、 硫酸 作用下， 反应 36.0h， 以30%的产率得到4-Benzoyl-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化。第 7 次通讯：4-苯甲酰基异喹啉及其衍生的内酰胺的合成

  摘要：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化。第 7 部分：4-苯甲酰基异喹啉和相应内酰胺的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211017

文献信息

• Aromatization as an Impetus to Harness Ketones for Metallaphotoredox-Catalyzed Benzoylation/Benzylation of (Hetero)arenes
  作者：Shao-Chi Lee、Li-Yun Li、Zong-Nan Tsai、Yi-Hsin Lee、Yong-Ting Tsao、Pin-Gong Huang、Cheng-Ku Cheng、Heng-Bo Lin、Ting-Wei Chen、Chung-Hsin Yang、Cheng-Chau Chiu、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03672

  日期：2022.1.14

  simple condensation first converts ketones into prearomatic intermediates that then act as activated radical sources for cross-coupling with aryl halides. Our strategy enables the direct benzylation/benzoylation of (hetero)arenes under mild reaction conditions with high functional group tolerance.

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。
• Synthesis of heterocyclic monomers via Reissert chemistry
  作者：Harry W. Gibson、Kimberly K. Brumfield、Roger A. Grisle、Christine K. F. Hermann

  DOI：10.1002/pola.24172

  日期：2010.9.1

  rearrangement. However, analogous bis(Reissert compound) 19 containing 4,4′‐dibenzyl units did so, via aldehyde condensation, hydrolysis of the intermediate ester and oxidation of the four benzylic moieties to keto groups; thus the novel difluorotetraketone monomer 10 was prepared. Novel bis(Reissert compound)s 24, 28, and 35 were synthesized from diacid chlorides and 4‐(p‐fluorobenzyl)isoquinoline.

  Reissert化合物的化学性质已用于合成活化的二氟四酮单体，该单体包含两个在1,1'-或4,4'-位置连接的异喹啉基偶联部分。这些单体提供了通往新的聚（杂亚芳基醚）族的途径。尝试重排后，含有4,4'-二酮基的新4,4'-偶联双（Reissert化合物）9未能提供所需的二氟四酮单体。然而，类似的含有4,4'-二苄基单元的双（Reissert化合物）19通过醛缩合，中间体酯的水解以及四个苄基部分氧化为酮基的方式完成了该反应。由此制备了新型的二氟四酮单体10。新型双（Reissert化合物）24，28和35由二酰氯和4-（对氟苄基）异喹啉合成。24重排至二酮29，然后氧化4-苄基部分，生成含有1,1'-连接的双异喹啉的二氟四酮单体30。1，1′-连接的双（异喹啉基氟二酮）单体38，与10异构体，是由4-（对氟苄基）Reissert化合物36与对苯二甲醛缩合，酯水解成二醇37制备的。和氧化。在此
• Visible light-driven direct synthesis of ketones from aldehydes via C H bond activation using NiCu nanoparticles adorned on carbon nano onions
  作者：Zahra Khorsandi、S. Fatemeh Mohammadi Metkazini、Akbar Heydari、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111987

  日期：2021.11

  An efficient, straightforward and high yield synthetic approach is described for the direct synthesis of diaryl ketones via the CH bond activation of aldehydes using NiCu nanoparticles adorned on carbon nano onions as an efficient heterogeneous catalyst under the irradiation of a mercury-vapor lamp (400 w) via simple workup. This CH bond activation reaction appears simple and convenient with a wide

  描述了一种高效、直接和高收率的合成方法，用于通过醛的 CH键活化直接合成二芳基酮，使用装饰在碳纳米洋葱上的 NiCu 纳米粒子作为高效的多相催化剂，在汞蒸气灯 (400 w) 通过简单的检查。这种C H键活化反应因其优异的合成能力而显得简单方便，底物范围广，如在更绿色温和的反应条件下制备新批准的抗阿尔茨海默病和抗HIV药物化合物所示；催化剂可以循环使用5次，催化活性没有任何损失。
• Untersuchungen zur Benzylierung von Tetrahydroisochinolinen mit Benzaldehyd bzw. substituierten Benzaldehyden (Rügheimer-Burrows-Reaktion)
  作者：Gerd Dannhardt、Julius Roelcke

  DOI：10.1002/ardp.19923251010

  日期：——

  Die unter Aromatisierung verlaufende Benzylierung von Piperidin‐ bzw. Tetrahydroisochinolin‐Derivaten mit Benzaldehyden (Rügheimer‐Burrows‐Reaktion) ist eine vielstufige Reaktion, für die verschiedene Mechanismen diskutiert werden. Durch die Isolierung und Charakterisierung der nachfolgend beschriebenen Intermediate bzw. Nebenprodukte werden Teilschritte der Gesamtsequenz plausibel erklärbar.

  哌啶或四氢异喹啉衍生物与苯甲醛的芳构化苄基化（Rügheimer-Burrows 反应）是一个多步反应，讨论了各种机制。通过分离和表征下面描述的中间体或副产物，可以合理地解释整个序列的部分步骤。
• Quinuclidine derivatives processes for preparing them and their uses as m2 and/or m3 muscarinic receptor inhibitors
  申请人：Guyaux Michel

  公开号：US20050020660A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention concerns quinuclidine derivatives of formula I or II wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention_show high affinities for m3 and/or m2 muscarinic receptors and are particularly suited for treating urinary incontinence.

  本发明涉及式I或II的季铵盐衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物具有高亲和力m3和/或m2胆碱能受体，特别适用于治疗尿失禁。