1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-yl acetate | 124070-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-yl acetate
• 英文别名: 1-Anilino-1,3-dioxobutan-2-yl acetate；(1-anilino-1,3-dioxobutan-2-yl) acetate
• CAS: 124070-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: UZEPPMAAWSGTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-yl acetate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 萎锈灵
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfur-oxygen-transposed dihydro-1,4-oxathiin derivative by unusual rearrangement of .beta.-hydroxy-1,3-oxathiolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a043
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a052

文献信息

• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• Hypervalent iodine(III)-induced methylene acetoxylation of 3-oxo-N-substituted butanamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.7.167

  日期：——

  l acetate derivatives were synthesized through an acetoxylation process to methylene with the aid of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) as the oxidant. Not only mild reaction conditions, but also excellent yields and good substrate scope make the present protocol potentially useful in organic synthesis.

  1-氨基甲酰基-2-氧代丙基乙酸酯衍生物是在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）作为氧化剂的帮助下通过乙酰氧基化过程合成亚甲基的。不仅温和的反应条件，而且出色的产量和良好的底物范围使本协议在有机合成中具有潜在的用途。
• A copper-catalyzed formal O–H insertion reaction of α-diazo-1,3-dicarbonyl compounds to carboxylic acids with the assistance of isocyanide
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Yongjiu Liang、Peiqiu Liao、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4cc00402g

  日期：——

  Straightforward synthetic access to α-acyloxy-1,3-dicarbonyl compounds is described via a novel Cu(ii)-catalyzed and isocyanide-assisted formal O–H insertion reaction of α-diazocarbonyl compounds to carboxylic acids.

  通过一种新颖的铜（II）催化和异氰辅助的形式O-H插入反应，描述了对α-酰氧基-1,3-二羰基化合物的直接合成访问，这些化合物是通过α-重氮羰基化合物与羧酸之间的反应得到的。
• Iodosobenzene-Mediated α-Acyloxylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Carboxylic Acids and Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Jingwen Yuan、Qian Zhang、Rui Zhang、Ning Zhang、Jianyong Fang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00114

  日期：2018.3.2

  A highly efficient direct α-acyloxylation of 1,3-dicarbonyl compounds with carboxylic acids mediated by hypervalent iodine reagent is presented. Treatment of a variety of 1,3-dicarbonyl compounds with carboxylic acids in the presence of iodosobenzene provides the corresponding α-acyloxylated products in good to excellent yields. The mechanistic investigation by means of NMR spectroscopy reveals that

  提出了一种由高价碘试剂介导的高效1,3-二羰基化合物与羧酸的直接α-酰氧基化反应。在碘代苯的存在下用羧酸处理各种1,3-二羰基化合物可提供相应的α-酰氧基化产物，收率良好至极佳。通过NMR光谱的机理研究表明，原位生成的苯基碘双羧酸盐被证明是α-酰氧基化的关键中间体，并且反应物和氧化剂的装载顺序对于活性物质的产生是至关重要的。温和的反应条件，宽泛的底物范围，短的反应时间，良好的收率，高的化学选择性，出色的官能团耐受性和无金属催化剂的转化，使得该酰氧基化成为重要的合成方案。
• Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides
  作者：Minsoo Han、Kee-Dal Nam、Hoh-Gyu Hahn、Dongyun Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.132

  日期：2008.8

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.