(R)-tert-butyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1219923-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-chloro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1219923-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: SSSLJYCVPWPPGL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 以60%的产率得到(R)-tert-butyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source

  摘要：

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。

  DOI：

  10.1039/b922769e

文献信息

• Cu(I)-catalyzed asymmetric chlorination of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-schiff base type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Zhi-Liang Yuan、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/chir.20913

  日期：2011.3

  Chiral phosphine‐Schiff base type ligand L8 prepared from (R)‐(−)‐2‐(diphenylphosphino)‐1,1'‐binaphthyl‐2'‐amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)‐promoted enantioselective chlorination of β‐keto esters to give the corresponding products in high yields and with moderate enantioselectivities. Chirality 2011. © 2010 Wiley‐Liss, Inc.

  由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-'胺制备的手性膦Schiff碱型配体L8被发现是Cu（I）促进的相当有效的配体β-酮酯的对映选择性氯化，以高收率和中等对映选择性得到相应的产物。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Asymmetric Chlorination of β-Keto Esters Using Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Kosuke Nakashima、Chie Maeda、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1248/cpb.c16-00722

  日期：——

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalysts promote the asymmetric chlorination of simple cyclic beta-keto esters such as methyl, ethyl, and benzyl esters of 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid. This affords the corresponding chiral alpha-chlorinated carbonyl products in excellent yields with high enantioselectivities.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂促进简单的环状β-酮酯（例如1-氧代-2，3-二氢-1H-茚-2-羧酸的甲基，乙基和苄基酯）的不对称氯化。这以高收率和高对映选择性提供了相应的手性α-氯化羰基产物。
• Enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides catalyzed by chiral imidodiphosphoric acids
  作者：Xukai Guan、Dong An、Guofeng Liu、Heng Zhang、Jigang Gao、Tianyun Zhou、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.024

  日期：2018.6

  Chiral imidodiphosphoric acids were employed as catalysts for the enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides using NCS as the chlorine source, providing a series of optically active products with good to high enantioselectivities (74–95% ee) and excellent yields (92–99%). This represents the first report of the Brønsted acid catalyzed enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto

  手性酸imidodiphosphoric被雇用作为催化剂用于对映选择性α的-chlorination β酮酯和使用NCS作为氯源，提供一系列的光学活性产物具有良好的高对映选择性（74-95％ee）和优良产率的酰胺（ 92–99％）。这代表了布朗斯台德酸催化的环状β-酮衍生物对映选择性α-氯化反应的首次报道。
• Stereoselective α-Chlorination of β-Keto Esters in the Presence of Hybrid Amide-Based <i>Cinchona</i> Alkaloids as Catalysts
  作者：Maciej Majdecki、Piotr Grodek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02486

  日期：2021.1.1

  by hybrid amide-based Cinchona derivatives. The chlorination process proceeds with proper quantitative yields (up to <99%) and high asymmetric induction (up to 97% ee). We show that the use of only 0.5 mol % hybrid catalyst based on a Cinchona core allows the chlorination reaction to be conducted in a highly enantioselective manner with various indanone and tetralone carboxylate esters.

  我们报道了基于杂化酰胺基金鸡纳衍生物催化的β-酮酯的对映选择性相转移α-氯化。氯化过程以适当的定量收率（最高<99％）和高度不对称诱导（最高97％ee）进行。我们显示基于金鸡纳核仅使用0.5摩尔％的杂化催化剂允许使用多种茚满酮和四氢萘酮羧酸酯以高度对映选择性的方式进行氯化反应。
• Asymmetric α‐Chlorination of β‐Keto Esters Using Hypervalent Iodine‐Based Cl‐Transfer Reagents in Combination with Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Lotte Stockhammer、Johannes Schörgenhumer、Christopher Mairhofer、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202001217

  日期：2021.1.8

  Simple Cinchona alkaloids serve as nucleophilic organocatalysts to facilitate the enantioselective α‐chlorination of β‐keto esters by using hypervalent iodine‐based Cl‐transfer reagents

  简单的金鸡纳生物碱作为亲核有机催化剂，通过使用高价碘基 Cl 转移试剂促进 β-酮酯的对映选择性 α-氯化