(R)-tert-butyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1219923-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-chloro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1219923-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: SSSLJYCVPWPPGL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 以60%的产率得到(R)-tert-butyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source

  摘要：

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。

  DOI：

  10.1039/b922769e

文献信息

• Cu(I)-catalyzed asymmetric chlorination of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-schiff base type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Zhi-Liang Yuan、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/chir.20913

  日期：2011.3

  Chiral phosphine‐Schiff base type ligand L8 prepared from (R)‐(−)‐2‐(diphenylphosphino)‐1,1'‐binaphthyl‐2'‐amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)‐promoted enantioselective chlorination of β‐keto esters to give the corresponding products in high yields and with moderate enantioselectivities. Chirality 2011. © 2010 Wiley‐Liss, Inc.

  由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-'胺制备的手性膦Schiff碱型配体L8被发现是Cu（I）促进的相当有效的配体β-酮酯的对映选择性氯化，以高收率和中等对映选择性得到相应的产物。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Asymmetric Chlorination of β-Keto Esters Using Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Kosuke Nakashima、Chie Maeda、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1248/cpb.c16-00722

  日期：——

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalysts promote the asymmetric chlorination of simple cyclic beta-keto esters such as methyl, ethyl, and benzyl esters of 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid. This affords the corresponding chiral alpha-chlorinated carbonyl products in excellent yields with high enantioselectivities.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂促进简单的环状β-酮酯（例如1-氧代-2，3-二氢-1H-茚-2-羧酸的甲基，乙基和苄基酯）的不对称氯化。这以高收率和高对映选择性提供了相应的手性α-氯化羰基产物。
• Enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides catalyzed by chiral imidodiphosphoric acids
  作者：Xukai Guan、Dong An、Guofeng Liu、Heng Zhang、Jigang Gao、Tianyun Zhou、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.024

  日期：2018.6

  Chiral imidodiphosphoric acids were employed as catalysts for the enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides using NCS as the chlorine source, providing a series of optically active products with good to high enantioselectivities (74–95% ee) and excellent yields (92–99%). This represents the first report of the Brønsted acid catalyzed enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto

  手性酸imidodiphosphoric被雇用作为催化剂用于对映选择性α的-chlorination β酮酯和使用NCS作为氯源，提供一系列的光学活性产物具有良好的高对映选择性（74-95％ee）和优良产率的酰胺（ 92–99％）。这代表了布朗斯台德酸催化的环状β-酮衍生物对映选择性α-氯化反应的首次报道。
• Highly enantioselective α-chlorination of cyclic β-ketoesters catalyzed by N,N′-Dioxide using NCS as the chlorine source
  作者：Yunfei Cai、Wentao Wang、Ke Shen、Jun Wang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b922769e

  日期：——

  A simple and highly efficient N,N′-dioxide organocatalyst system was developed for the asymmetric α-chlorination of cyclic β-ketoesters using easily available NCS as the chlorine source to provide a series of optically active α-chloro-β-ketoesters in excellent yields with 90–98% ee.

  开发了一种简单且高效的N,N′-二氧化物有机催化剂系统，利用易得的NCS作为氯源，针对循环β-酮酯的非对称α-氯化反应，提供了一系列光学活性的α-氯-β-酮酯，其产率极佳，光学纯度为90–98% ee。
• Asymmetric α‐Chlorination of β‐Keto Esters Using Hypervalent Iodine‐Based Cl‐Transfer Reagents in Combination with Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Lotte Stockhammer、Johannes Schörgenhumer、Christopher Mairhofer、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202001217

  日期：2021.1.8

  Simple Cinchona alkaloids serve as nucleophilic organocatalysts to facilitate the enantioselective α‐chlorination of β‐keto esters by using hypervalent iodine‐based Cl‐transfer reagents

  简单的金鸡纳生物碱作为亲核有机催化剂，通过使用高价碘基 Cl 转移试剂促进 β-酮酯的对映选择性 α-氯化