anthracen-9-yl isothiocyanate | 7185-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracen-9-yl isothiocyanate
• 英文别名: anthracene-9-isothiocyanate；9-isothiocyanatoanthracene；Anthracen-9-isothiocyanat
• CAS: 7185-96-8
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: DIAGVNMUZNSHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracen-9-yl isothiocyanate 在 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-(9-anthracenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酰基苯并三唑的蒸汽消化和机械化学胺化法合成单取代硫脲

  摘要：

  通过安全的氨气蒸气消化合成法，将硫代氨基甲酰基苯并三唑作为安全，易处理的异硫氰酸酯等同物，定量地转化为N-单取代的硫脲。这个简单但及时的过程提供了一个综合平台...

  DOI：

  10.1039/c6gc00089d
• 作为产物：
  描述：

  9-anthracylhydroximoyl chloride 在 OuadraPure Thiaurea resin 、 SIO₂-pyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到anthracen-9-yl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  The rapid generation of isothiocyanates in flow

  摘要：

  异硫氰酸酯是用于各种化学反应的多功能起始物。然而，它们具有高亲核敏感性，意味着最好立即制备和使用。我们在这里报告了一种用于通过直接将易于制备的氯氧胺转化而快速高效形成异硫氰酸酯的流动平台。为了加快这种化学反应，使用了一个含有两种固定试剂的流动插入式卡匣，用于影响化学转化，通常消除了对反应流体的任何传统处理或纯化的要求。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.184

文献信息

• 9-Isothiocyanatoanthracene as a Versatile Starting Compound in the Chemistry of Anthracen-9-yl Derivatives
  作者：Ladislav Janovec、Gejza Suchár、Ján Imrich、Pavol Kristian、Vlasta Sasinková、Juraj Alföldi、Erik Sedlák

  DOI：10.1135/cccc20020665

  日期：——

  The synthesis, structure and reactivity of 9-isothiocyanatoanthracene (5) likewise the conformation of the corresponding thioureas (6a-6i) have been studied. The ¹³C NMR substituent chemical shift values of the NCS group and correlations between spectral parameters (IR, NMR) and rate constans of reactions of 5, acridin-9-yl (14), phenyl (15) and benzoyl isothiocyanate (16) with butylamine were found. Significant increase of the fluorescence of the synthesized anthracenylthioureas with amino acid rests refers to the possibility to use 5 as potential biomarker.

  9-异硫氰酸蒽（5）的合成、结构和反应性以及相应硫脲（6a-6i）的构象已经研究。NCS基团的13C NMR取代化学位移值和5、乙酰胺基蒽（14）、苯基（15）和苯甲酰异硫氰酸酯（16）与丁基胺反应的速率常数之间的光谱参数（IR、NMR）和相关性已经发现。合成的蒽硫脲的荧光显著增加，与氨基酸残基有关，这表明可以将5作为潜在的生物标志物。
• Anthracene derivatives bearing thiourea group as fluoride selective fluorescent and colorimetric chemosensors
  作者：Eun Jin Jun、K.M.K. Swamy、Hyunjin Bang、Sung-Jin Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.147

  日期：2006.5

  New anthracene derivatives bearing thiourea group have been synthesized and characterized including X-ray crystallography. These chemosensors display selective ratiometric changes in their fluorescence spectra upon the addition of fluoride ion. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of 2-Imino-1,3-thiazolidin-4-ones by Treatment ofN-(Anthracen-9-yl)-N′-ethylthiourea with Bromoacetic Acid Derivatives
  作者：Karel D. Klika、Ladislav Janovec、Ján Imrich、Gejza Suchár、Pavol Kristian、Reijo Sillanpää、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1248::aid-ejoc1248>3.0.co;2-h

  日期：2002.4
• Synthesis of monosubstituted thioureas by vapour digestion and mechanochemical amination of thiocarbamoyl benzotriazoles
  作者：Mateja Đud、Oxana V. Magdysyuk、Davor Margetić、Vjekoslav Štrukil

  DOI：10.1039/c6gc00089d

  日期：——

  Thiocarbamoyl benzotriazoles, as safe and easy-to-handle isothiocyanate equivalents, were quantitatively converted to N-monosubstituted thioureas by vapour digestion synthesis in ammonia atmosphere. This simple, but timely process provided a synthetic platform...

  通过安全的氨气蒸气消化合成法，将硫代氨基甲酰基苯并三唑作为安全，易处理的异硫氰酸酯等同物，定量地转化为N-单取代的硫脲。这个简单但及时的过程提供了一个综合平台...
• The rapid generation of isothiocyanates in flow
  作者：Marcus Baumann、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.9.184

  日期：——

  Isothiocyanates are versatile starting materials for a wide range of chemical reactions. However, their high nucleophilic susceptibility means they are best prepared and used immediately. We report here on a flow platform for the fast and efficient formation of isothiocyanates by the direct conversion of easily prepared chloroximes. To expedite this chemistry a flow insert cartridge containing two immobilised reagents is used to affect the chemical transformation which typically eliminates the requirements for any conventional work-up or purification of the reaction stream.

  异硫氰酸酯是用于各种化学反应的多功能起始物。然而，它们具有高亲核敏感性，意味着最好立即制备和使用。我们在这里报告了一种用于通过直接将易于制备的氯氧胺转化而快速高效形成异硫氰酸酯的流动平台。为了加快这种化学反应，使用了一个含有两种固定试剂的流动插入式卡匣，用于影响化学转化，通常消除了对反应流体的任何传统处理或纯化的要求。