N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-threoninate | 75530-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-threoninate
• 英文别名: Fmoc-Thr(tBu)-OSu；N-hydroxysuccinimyl N-{[(9-fluorenylmethyl)oxy]carbonyl}-O-(tert-butyl)-L-threoninate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 75530-95-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: SETNRNHAPOLLAR-GYCJOSAFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-threoninate 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Fmoc-Thr(tBu)-(Z)-Dhb-OH
  参考文献：
  名称：

  环状脂腺苷肽[N-Mst（Ser1），d-Ser4，L-Thr6，L-Asp8，L-Thr9]丁香毒素的固相合成。

  摘要：

  报道了一种用于制备环状脂腺苷肽[N-Mst（L-Ser1），D-Ser4，L-Thr6，L-Asp8，L-Thr9]丁香毒素的固相优化策略。该策略基于使用温和的正交保护方案，以及将非蛋白原性氨基酸（Z）-Dhb作为二肽Fmoc-Thr（tBu）-（Z）-Dhb-OH掺入肽链。通过水溶性碳二亚胺诱导的β-消除的保护性二肽合成双脱氢二肽，该保护性二肽含有Thr残基，其游离羟基侧链未被保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200390126
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w

文献信息

• Synthesis of the protected glycotetrapeptide corresponding to the N-terminal amino acid sequence of [Thr3-0-α-D-galactopyranosyl]-vespulakinin 1
  作者：Marina Gobbo、Laura Biondi、Fernando Filira、Raniero Rocchi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86124-x

  日期：1988.1

  The synthesis of the protected glycopeptide Z-Thr(tBu)-Ala-Thr-[α-D-Gal(Bzl)4 ]-Thr(tBu)-NHNH-Boc was performed in solution by a stepwise coupling strategy. Fmoc-Thr[(α+β)-D- Gal(Bzl)4]-0Su, obtained from the reducing sugar and the protected amino acid by the trifluoromethanesulfonic anhydride procedure, was reacted with H-Thr(tBu)-NHNH-Boc. The two diastereoisomers of the resulting glycosylated dipeptide

  受保护的糖肽Z-Thr（tBu）-Ala-Thr- [α-D-Gal（Bzl）4 ] -Thr（tBu）-NHNH-Boc的合成是通过逐步偶联策略在溶液中进行的。通过三氟甲磺酸酐方法从还原糖和受保护的氨基酸获得的Fmoc-Thr [（α+β）-D -Gal（Bzl）4 ] -0Su与H-Thr（tBu）-NHNH-Boc反应。纯化所得糖基化二肽衍生物的两种非对映异构体，并通过柱色谱法分离。0-糖苷键的异头构型由1分配1 H-NMR光谱。在IIDQ或EEDQ的存在下，将大量获得的α-异头糖基肽段在氨基官能团处选择性解封并用Z-Thr（tBu）-Ala-OH酰化，得到所需的受保护的糖基四肽。
• Chemical synthesis of some mono- and digalactosyl O-glycopeptides
  作者：J. M. Lacombe、A. A. Pavia

  DOI：10.1021/jo00163a027

  日期：1983.7
• Synthesis of the Repeating Decapeptide Unit of Mefp1 in Orthogonally Protected Form
  作者：Carol M. Taylor、Claudette A. Weir

  DOI：10.1021/jo991523w

  日期：2000.3.1

  homogeneous oligopeptides based on the repeating decapeptide unit of the protein. The fully protected decapeptide 10 has been synthesized from appropriately protected amino acid building blocks using a fragment condensation strategy. A key feature of the strategy is the late incorporation of the synthetically valuable dihydroxyproline residue. This synthesis of the orthogonally protected repeating decapeptide

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。
• Solid-Phase Synthesis of the Cyclic Lipononadepsipeptide [N-Mst(Ser1), D-Ser4, L-Thr6, L-Asp8, L-Thr9]Syringotoxin
  作者：Nuria Bayó、Jose C. Jiménez、Luis Rivas、Ernesto Nicolás、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200390126

  日期：2003.3.3

  An optimized solid-phase strategy for the preparation of the cyclic lipononadepsipeptide [N-Mst(L-Ser1), D-Ser4, L-Thr6, L-Asp8, L-Thr9]syringotoxin is reported. The strategy is based on the use of a mild orthogonal protection scheme and the incorporation of the nonproteinogenic amino acid (Z)-Dhb into the peptide chain as the dipeptide Fmoc-Thr(tBu)-(Z)-Dhb-OH. The didehydrodipeptide was synthesized

  报道了一种用于制备环状脂腺苷肽[N-Mst（L-Ser1），D-Ser4，L-Thr6，L-Asp8，L-Thr9]丁香毒素的固相优化策略。该策略基于使用温和的正交保护方案，以及将非蛋白原性氨基酸（Z）-Dhb作为二肽Fmoc-Thr（tBu）-（Z）-Dhb-OH掺入肽链。通过水溶性碳二亚胺诱导的β-消除的保护性二肽合成双脱氢二肽，该保护性二肽含有Thr残基，其游离羟基侧链未被保护。