10β-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan | 57912-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 10β-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan
• 英文别名: (1S,8R,9R,10R)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-8-ol
• CAS: 57912-50-2；111529-71-6；120442-81-1；133443-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: VHADEHXKPTVSKZ-HPBDAGMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、乙醇（极少量）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dextromethorphan hydrobromide 在 氧气 、 三氯化铁 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到10β-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan
  参考文献：
  名称：

  Photochemical iron(III)-mediated autoxidation of dextromethorphan.

  摘要：

  右美沙芬 1（一种广泛使用的止咳药物）在盐酸中和铁 (III) 盐存在下发生光化学反应，除了 10-酮衍生物 2 之外，还产生 10β-羟基衍生物 3 作为主要产物。该反应的组成很大程度上取决于实验条件，并且给出了溶剂的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.308

文献信息

• BOCCARDI, GIOVANNI;MEZZANZANICA, PIERGIORGIO;GUZZI, UMBERTO;LESMA, GIORDA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 308-310
  作者：BOCCARDI, GIOVANNI、MEZZANZANICA, PIERGIORGIO、GUZZI, UMBERTO、LESMA, GIORDA+

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical iron(III)-mediated autoxidation of dextromethorphan.
  作者：Giovanni BOCCARDI、Piergiorgio MEZZANZANICA、Umberto GUZZI、Giordano LESMA、Giovanni PALMISANO

  DOI：10.1248/cpb.37.308

  日期：——

  The photochemical reaction of dextromethorphan 1, a widely used anti-tussive drug, in hydrochloric acid and in the presence of iron(III) salts leads to the 10β-hydroxyderivative 3 as a major product in addition to the 10-ketoderivative 2. The product composition of this reaction is strongly dependent on the experimental conditions and the effects of solvents are presented.

  右美沙芬 1（一种广泛使用的止咳药物）在盐酸中和铁 (III) 盐存在下发生光化学反应，除了 10-酮衍生物 2 之外，还产生 10β-羟基衍生物 3 作为主要产物。该反应的组成很大程度上取决于实验条件，并且给出了溶剂的影响。