butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate | 1195931-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: 4-(Trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid butyl ester；butyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1195931-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 326.293
• InChiKey: SGYVUIDLFYCOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-氟苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  从 LPdAr(F) 形成 ArF：芳基三氟甲磺酸酯催化转化为芳基氟化物

  摘要：

  容易氟化 氟原子已成为药物中有用的取代基。然而，合成引入它们仍然具有挑战性，因为目前形成碳氟键的方法需要腐蚀性条件或有些奇特的、因此昂贵的试剂。一个症结是传统钯催化剂未能将芳基与配位氟化物偶联。沃森等人。（第 1661 页，8 月 13 日在线发表；参见 Gouverneur 的 Perspective）表明，将钯与精心设计的膦配体配对可使用简单的氟化物盐产生用于芳基氟化的多功能催化剂。该方法可耐受一系列官能团，并应促进多种含氟芳烃目标的有效合成。催化剂能够使用简单的氟化物盐形成多功能的碳氟键。尽管药物重要性日益增加，但氟化芳族有机分子仍然难以合成。目前的方法需要苛刻的反应条件或高度专业化的试剂，使得复杂氟芳烃的制备具有挑战性。因此，开发克服目前使用的这些技术的局限性的通用制备方法是非常有意义的。我们制备了 [LPd(II)Ar(F)] 配合物，其中 L 是联芳单膦配体，Ar 是芳基，并确定了发生还原消除以形成

  DOI：

  10.1126/science.1178239
• 作为产物：
  描述：

  尼泊金丁酯 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  流动中的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应：通过微流体萃取实现的多步合成

  摘要：

  持续成功：通过使用高效的微流体萃取操作和填充床反应器，可以实现从酚类开始的连续流动的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。以优异的产率获得了各种联芳基（14个实施例）。TBAB =卜4 Ñ +溴- 。

  DOI：

  10.1002/anie.201101480

文献信息

• Accelerating Palladium-Catalyzed CF Bond Formation: Use of a Microflow Packed-Bed Reactor
  作者：Timothy Noël、Thomas J. Maimone、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104652

  日期：2011.9.12

  A flow process for Pd‐catalyzed CF bond formation is described. A microreactor with a packed‐bed design allows for easy handling of large quantities of insoluble CsF with precise control over reaction times, efficient mixing, and the ability to safely handle elevated temperatures and pressures. A variety of aryl triflates, including heteroaryl ones, were converted into aryl fluorides in short reaction

  描述了 Pd 催化的C F 键形成的流动过程。具有填充床设计的微反应器可以通过精确控制反应时间、有效混合以及安全处理高温和高压的能力轻松处理大量不溶性 CsF。各种芳基三氟甲磺酸酯，包括杂芳基三氟甲磺酸酯，在很短的反应时间内被转化为芳基氟化物（参见方案）。
• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkenyl-Triflates: Scope and Mechanism
  作者：Renhe Tang、Julien Petit、Yi Yang、Achim Link、Florian Bächle、Marie-Eve L. Perrin、Abderrahmane Amgoune、Anis Tlili

  DOI：10.1021/acscatal.3c02040

  日期：2023.10.6

  The nickel-catalyzed trifluoromethylselenolation of aryl and vinyl triflates is described herein, encompassing synthesis method development and an understanding of the reaction. The challenge lies in the propensity of the C(sp2)–SeCF3 product to undergo oxidative addition to nickel(0) intermediates, potentially initiating catalyst deactivation pathways. In this study, we disclose that the Xantphos/Ni(COD)2

  本文描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的镍催化的三氟甲基硒化反应，包括合成方法的开发和对该反应的理解。挑战在于 C(sp 2 )–SeCF 3产品容易氧化加成镍 (0) 中间体，从而可能引发催化剂失活途径。在这项研究中，我们发现Xantphos/Ni(COD) 2催化体系对于芳基和乙烯基三氟甲基硒化物的合成是有效的。描述催化循环的关键基本步骤已通过联合实验和计算机理研究进行了研究，并支持 Ni 0 /Ni II过程。Xantphos/Ni 0发现体系与ArOTf和ArSeCF 3反应生成相应的(Xantphos)Ni II Ar(X)中间体(X = OTf或SeCF 3 )，其中络合物(Xantphos)Ni II Ar(OTf)是最常见的中间体。稳定的一个。与实验观察一致，计算研究表明ArSeCF 3氧化加成到Xantphos/Ni 0比ArOTf 氧化加成更快，但热力学稳定性差得多。其中，ArSeCF
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in Flow: Multistep Synthesis Enabled by a Microfluidic Extraction
  作者：Timothy Noël、Simon Kuhn、Andrew J. Musacchio、Klavs F. Jensen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201101480

  日期：2011.6.20

  Continuous success: A continuous‐flow Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction starting from phenols was made possible through use of an efficient microfluidic extraction operation and a packed‐bed reactor. Various biaryls were obtained in excellent yield (14 examples). TBAB=Bu4N+Br−.

  持续成功：通过使用高效的微流体萃取操作和填充床反应器，可以实现从酚类开始的连续流动的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。以优异的产率获得了各种联芳基（14个实施例）。TBAB =卜4 Ñ +溴- 。
• Formation of ArF from LPdAr(F): Catalytic Conversion of Aryl Triflates to Aryl Fluorides
  作者：Donald A. Watson、Mingjuan Su、Georgiy Teverovskiy、Yong Zhang、Jorge García-Fortanet、Tom Kinzel、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.1178239

  日期：2009.9.25

  currently in use is of great interest. We have prepared [LPd(II)Ar(F)] complexes, where L is a biaryl monophosphine ligand and Ar is an aryl group, and identified conditions under which reductive elimination occurs to form an Ar-F bond. On the basis of these results, we have developed a catalytic process that converts aryl bromides and aryl triflates into the corresponding fluorinated arenes by using simple

  容易氟化 氟原子已成为药物中有用的取代基。然而，合成引入它们仍然具有挑战性，因为目前形成碳氟键的方法需要腐蚀性条件或有些奇特的、因此昂贵的试剂。一个症结是传统钯催化剂未能将芳基与配位氟化物偶联。沃森等人。（第 1661 页，8 月 13 日在线发表；参见 Gouverneur 的 Perspective）表明，将钯与精心设计的膦配体配对可使用简单的氟化物盐产生用于芳基氟化的多功能催化剂。该方法可耐受一系列官能团，并应促进多种含氟芳烃目标的有效合成。催化剂能够使用简单的氟化物盐形成多功能的碳氟键。尽管药物重要性日益增加，但氟化芳族有机分子仍然难以合成。目前的方法需要苛刻的反应条件或高度专业化的试剂，使得复杂氟芳烃的制备具有挑战性。因此，开发克服目前使用的这些技术的局限性的通用制备方法是非常有意义的。我们制备了 [LPd(II)Ar(F)] 配合物，其中 L 是联芳单膦配体，Ar 是芳基，并确定了发生还原消除以形成