N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-benzyl-L-alanine | 672917-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-benzyl-L-alanine
• 英文别名: N-Benzyl-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanine；(2S)-2-[benzyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 672917-68-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: QFVKHZGPQOFFBR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  605.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

N-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N-苄基-L-丙氨酸是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-benzyl-L-alanine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酰胺连续扩环合成环肽模拟物

  摘要：

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。

  DOI：

  10.1002/chem.201703316
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-benzyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Tuning of protease resistance in oligopeptides through N-alkylation

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种通过扩展肽的N-烷基化超越常见的甲基基团来调节寡肽蛋白水解的策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc04407d

文献信息

• Cyclic Peptoids as Topological Templates: Synthesis via Central to Conformational Chirality Induction
  作者：Assunta D’Amato、Giovanni Pierri、Chiara Costabile、Giorgio Della Sala、Consiglia Tedesco、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03786

  日期：2018.2.2

  the synthesis of diastereopure cyclic peptoids containing an N-benzyl alanine residue. Molecular modeling, NMR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction studies, and HPLC with chiral stationary phase demonstrated easy formation of free and sodium/benzylammonium complexed cyclic oligomers through strategic incorporation of a single stereogenic center in the oligomeric backbone. The synthesis of

  手性诱导用于合成含有N-苄基丙氨酸残基的非对映体环状拟肽。分子建模，NMR光谱学，单晶X射线衍射研究和具有手性固定相的HPLC表明，通过在寡聚主链中策略性地并入单个立体生成中心，可以轻松形成游离的钠盐和苄基铵络合的环状低聚物。现在可以合成具有确定的构象手性和合适的侧链拓扑的环状类肽。
• Synthesis of Cyclic Peptide Mimetics by the Successive Ring Expansion of Lactams
  作者：Thomas C. Stephens、Mahendar Lodi、Andrew M. Steer、Yun Lin、Matthew T. Gill、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201703316

  日期：2017.9.27

  successive ring‐expansion protocol is reported that enables the controlled insertion of natural and non‐natural amino acid fragments into lactams. Amino acids can be installed into macrocycles via an operationally simple and scalable iterative procedure, without the need for high dilution. This method is expected to be of broad utility, especially for the synthesis of medicinally important cyclic peptide

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。
• Tuning of protease resistance in oligopeptides through <i>N</i>-alkylation
  作者：Revital Kaminker、Athina Anastasaki、Will R. Gutekunst、Yingdong Luo、Sang-Ho Lee、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c8cc04407d

  日期：——

  In this work we demonstrate a strategy for tuning proteolysis of oligopeptides by expanding the N-alkylation of peptides beyond the common methyl group.

  在这项工作中，我们展示了一种通过扩展肽的N-烷基化超越常见的甲基基团来调节寡肽蛋白水解的策略。