3-bromo-1-phenylpropane-1,2-dione | 29634-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-phenylpropane-1,2-dione
• 英文别名: 3-bromo-1,2-dioxo-1-phenyl-propane
• CAS: 29634-62-6
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: XNHDJBJSICAZMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-phenylpropane-1,2-dione 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 phenyl-thiazol-4-yl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  结构化学研究（I）。有关Ni‥特定族的知识

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230122
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-1-phenylpropane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium 氯化物类似物的合成及其对脂多糖诱导的 BV2 细胞产生一氧化氮的抑制作用

  摘要：

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127780

文献信息

• AMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Tanikawa Tetsuya

  公开号：US20140155597A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The purpose of the present invention is to provide a novel compound which has an anti-fungal activity on pathogenic fungi including fungi belonging to the genus Candida , the genus Aspergillus and the genus Trichophyton and is useful as a medicinal agent. A compound represented by formula (I) (wherein A 1 represents a nitrogen atom or a group represented by formula CR 6 ; A 2 and A 3 are the same as or different from each other and independently represent a nitrogen atom or a group represented by formula CH; R 1 represents an aryl group which may be substituted by 1 to 5 substituents independently selected from a substituent group (2) or the like; R 2 and R 3 are the same as or different from each other and independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group or a C 1-6 alkoxy group; and R 4 and R 5 are the same as or different from each other and independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 haloalkyl group, a C 1-6 alkyl group or the like) or a salt thereof is useful as an anti-fungal agent.

  本发明的目的是提供一种新颖的化合物，该化合物对包括属于念珠菌属、曲霉属和毛癣菌属的病原真菌具有抗真菌活性，并可用作药物。由公式(I) (其中A 1代表氮原子或由公式CR 6表示的基团；A 2和A 3相同或不同，独立地表示氮原子或由公式CH表示的基团；R 1表示可能由1至5个独立选自取代基组(2)的取代基取代的芳基；R 2和R 3相同或不同，独立地表示氢原子、卤素原子、C 1-6烷基、C 1-6卤代烷基或C 1-6烷氧基；R 4和R 5相同或不同，独立地表示氢原子、C 1-6卤代烷基、C 1-6烷基等)或其盐用作抗真菌剂。
• 2-BENZOYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20100317687A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I) in which: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; and therapeutic use thereof.

  其中： X，R1，R2，R3和R4如披露中所定义的化合物的公式（I），或其酸盐；以及其治疗用途。
• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。
• Development and evaluation of selective, reversible LSD1 inhibitors derived from fragments
  作者：James R. Hitchin、Julian Blagg、Rosemary Burke、Samantha Burns、Mark J. Cockerill、Emma E. Fairweather、Colin Hutton、Allan M. Jordan、Craig McAndrew、Amin Mirza、Daniel Mould、Graeme J. Thomson、Ian Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1039/c3md00226h

  日期：——

  FAD-dependent enzyme mono-amine oxidase A (MAO-A). Although a wide range of irreversible inhibitors of LSD1 have been reported with activities in the low nanomolar range, this work represents one of the first reported examples of a reversible small molecule inhibitor of LSD1 with clear SAR and selectivity against MAO-A, and could provide a platform for the development of more potent reversible inhibitors. Herein

  通过扩大由基于2466种化合物的高浓度生化片段筛选得到的命中值，已开发出两个系列的氨基噻唑类作为赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂。通过合成，最初片段命中的效力提高了32倍，在生化分析中，一系列化合物显示出清晰的结构-活性关系和抑制活性，范围为7至187μM。该系列还显示出对相关的FAD依赖性酶单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性。尽管已报道了各种各样的LSD1不可逆抑制剂具有低纳摩尔范围的活性，但这项工作代表了具有SAR透明且对MAO-A具有选择性的LSD1可逆小分子抑制剂的第一个报道实例，并可以为开发更有效的可逆抑制剂提供平台。在此，我们还报告了使用最近开发的基于细胞的测定法来分析LSD1抑制剂的情况，并介绍了我们自己的化合物以及最近描述的可逆LSD1抑制剂的选择结果。