1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol | 157363-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol
• 英文别名: 1,2-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol；(2S)-2-[(1R,2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxirane
• CAS: 157363-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: MDWQEONVMMULLO-VNTMZGSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 米格鲁他
  参考文献：
  名称：

  氨基糖：立体化学，环大小和N-取代物对葡萄糖苷酶活性的影响。

  摘要：

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（Ebola）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S

  DOI：

  10.3390/ph12030108
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methylsulfonyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)hexan-2-yl] methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇合成1-脱氧野oji霉素及其类似物的多羟基哌啶和氮杂环丙烷

  摘要：

  可以容易地从D-甘露醇获得的D-甘露醇和L -iditol双环氧化物是通过一个环氧官能团的亲核开口随后自发的分子内环闭合而合成多羟基化哌啶和氮杂环庚烷的方便底物。使用这种策略，制备了1-脱氧野oji霉素和类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76888-2

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of aminocyclitols with a C6- or a C7-ring
  作者：Christine Gravier-Pelletier、William Maton、Thierry Dintinger、Charles Tellier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.049

  日期：2003.10

  The synthesis of carbasugars and various aminocyclitols, related to voglibose and acarbose used in the treatment of non-insulino-dependant diabetes, is described from C2-symmetrical bis-epoxides derived from d-mannitol. The methodology involves two key steps: a domino alkylation–cyclization with 2-lithio-1,3-dithiane derivatives, and reduction or reductive amination with a primary amine. These compounds

  从衍生自d-甘露糖醇的C 2对称双环氧化物描述了与用于治疗非胰岛素依赖型糖尿病的伏格列波糖和阿卡波糖有关的Carcarbugars和各种氨基环糖醇的合成。该方法涉及两个关键步骤：多米诺骨烷基化-用2-lithio-1,3-二硫代环己烷衍生物进行环化，以及用伯胺进行还原或还原胺化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶的抑制剂，这项研究尤其表明，L- ido或d - manno 1-aminocycloheptane-3,4,5,6-tetrol是α-d-葡萄糖苷酶的抑制剂，K i在微摩尔范围。
• Synthesis of purin-2-yl and purin-6-yl-aminoglucitols as C-nucleosidic ATP mimics and biological evaluation as FGFR3 inhibitors
  作者：Lotfi Tak-Tak、Florent Barbault、François Maurel、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.048

  日期：2011.4

  Two new series of C-nucleosidic ATP mimics have been synthesized using an efficient and versatile synthetic pathway. These compounds were designed as FGFR3 inhibitors using purine as a central scaffold. The two substituents, a polyhydroxylated ribose mimic and a lipophilic moiety, were linked either in position 2 or 6 of the purine ring in order to explore any possible binding mode. All the compounds

  已经使用一种有效且通用的合成途径合成了两个新系列的C-核苷ATP模拟物。使用嘌呤作为中心支架，将这些化合物设计为FGFR3抑制剂。为了研究任何可能的结合方式，两个取代基，即多羟基化的核糖模拟物和亲脂性部分，在嘌呤环的2或6位连接。所有化合物都能够在浓度为50μM的情况下抑制FGFR3激酶活性。出乎意料的是，发现最好的抑制剂是位置2上带有碘原子的合成中间体13之一。对接研究证实了其在ATP结合位点的位置，并揭示了关键相互作用之间的卤素键。
• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。
• Synthesis of thiosugars as weak inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Myrielle Fuzier、Isabelle Dosbaa、Marie-José Foglietti、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10096-5

  日期：1997.12

  enantiomerically pure thiosugars (1,6-dideoxy-1,6-thio-D-mannitol or L-iditol, 1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol or D-glucitol and 2,5-dideoxy-2,5-thio-L-iditol or D-mannitol, and their corresponding sulfoxide or sulfone) was synthesized via thiocyclization of C2-symmetric bis-epoxides, and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。
• Synthesis of C-Nucleosidic ATP Mimics as Potential FGFR3 Inhibitors
  作者：Patricia Busca、Isabelle McCort、Thierry Prangé、Yves Le Merrer

  DOI：10.1002/ejoc.200500999

  日期：2006.5

  Receptor tyrosine kinases (RTKs) play an important role in signal transduction pathways, and in particular, FGFR3 is one of the four RTKs related to the fibroblast growth factor family. This paper describes the synthesis of C-nucleosidic ATP mimics, as potential FGFR3 inhibitors, by nucleophilic epoxide ring-opening followed by in situ O-heterocyclization of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol

  受体酪氨酸激酶 (RTK) 在信号转导通路中发挥重要作用，尤其是 FGFR3 是与成纤维细胞生长因子家族相关的四种 RTK 之一。本文描述了作为潜在 FGFR3 抑制剂的 C-核苷 ATP 模拟物的合成，通过亲核环氧化物开环，然后 1,2:5,6-二脱水-3,4-二-O-苄基的原位 O-杂环化-D-甘露醇或L-艾杜醇。发现碳酸铯 [Cs2CO3] 是嘌呤衍生物与这些双环氧化物反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)