3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol | 171865-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)thian-3-ol
• CAS: 171865-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: XICBCZSQZITQQR-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  对映体C 2对称双环氧化物杂环化的另一种方式，导致对称的二烷基硫醚

  摘要：

  描述了用硫化钠对对映纯的C 2对称双环氧化物（7）的杂环的重新检查。除了已报道的导致噻吩（4a）和噻烷（6）的过程外，还发现了另一种环化模式，相当程度地发生，提供了对称的二烷基硫醚（5），并且报道了主要产物的结构（4a）。）已被修改。建立了6的化学选择性形成的条件，并通过修改工艺实现了6到4的有效转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.064
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol 6-O-formate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3.8 g的产率得到3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  对映体C 2对称双环氧化物杂环化的另一种方式，导致对称的二烷基硫醚

  摘要：

  描述了用硫化钠对对映纯的C 2对称双环氧化物（7）的杂环的重新检查。除了已报道的导致噻吩（4a）和噻烷（6）的过程外，还发现了另一种环化模式，相当程度地发生，提供了对称的二烷基硫醚（5），并且报道了主要产物的结构（4a）。）已被修改。建立了6的化学选择性形成的条件，并通过修改工艺实现了6到4的有效转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.064

文献信息

• Synthesis of thiosugars as weak inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Myrielle Fuzier、Isabelle Dosbaa、Marie-José Foglietti、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10096-5

  日期：1997.12

  enantiomerically pure thiosugars (1,6-dideoxy-1,6-thio-D-mannitol or L-iditol, 1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol or D-glucitol and 2,5-dideoxy-2,5-thio-L-iditol or D-mannitol, and their corresponding sulfoxide or sulfone) was synthesized via thiocyclization of C2-symmetric bis-epoxides, and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。
• Thiosugars from D-mannitol
  作者：Myrielle Fuzier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01273-k

  日期：1995.9

  Enantiomerically pure thiosugars, with a thiepan, tetrahydrothiopyrum or tetrahydrothiophene backbone, have been synthesized by thio-heterocyclization of enantiopure C-2-symmetric bis-epoxides and possibly ring contraction.
• Another mode of heterocyclization of an enantiopure C2-symmetric bis-epoxide leading to the symmetric dialkyl sulfide
  作者：Weijia Xie、Genzoh Tanabe、Hiroyuki Morimoto、Takanori Hatanaka、Toshie Minematsu、Xiaoming Wu、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.064

  日期：2010.9

  Reexamination of heterocyclization of an enantiopure C2-symmetric bis-epoxide (7) with sodium sulfide is described. In addition to the reported processes leading to thiane (4a) and thiepane (6), another mode of cyclization was found to occur to a considerable extent, affording a symmetric dialkyl sulfide (5), and the structure of the main product reported (4a) has been revised. Conditions for the chemoselective

  描述了用硫化钠对对映纯的C 2对称双环氧化物（7）的杂环的重新检查。除了已报道的导致噻吩（4a）和噻烷（6）的过程外，还发现了另一种环化模式，相当程度地发生，提供了对称的二烷基硫醚（5），并且报道了主要产物的结构（4a）。）已被修改。建立了6的化学选择性形成的条件，并通过修改工艺实现了6到4的有效转化。