2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannopyranose | 172291-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose；N-[(1R,2S,3R,4S,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]acetamide
• CAS: 172291-20-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: PJFUEEUSPVNDFW-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannopyranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水糖化学合成4-取代-2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-甘露吡喃糖

  摘要：

  摘要通过打开2-acetamido-1,6：3的3,4-环氧可以轻松地在2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranose的C-4处引入氮，硫和溴取代基，4-二氢-2-脱氧-β-d-塔拉吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00049-y
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水糖化学合成4-取代-2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-甘露吡喃糖

  摘要：

  摘要通过打开2-acetamido-1,6：3的3,4-环氧可以轻松地在2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranose的C-4处引入氮，硫和溴取代基，4-二氢-2-脱氧-β-d-塔拉吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00049-y

文献信息

• Glycan-Specific Metabolic Oligosaccharide Engineering of C7-Substituted Sialic Acids
  作者：Heinz Möller、Verena Böhrsch、Joachim Bentrop、Judith Bender、Stephan Hinderlich、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201108809

  日期：2012.6.11

  A new sialic acid in the house! A biosynthetic approach gives access to previously inaccessible C7 modifications of sialic acids in living cells. Metabolic incorporation of synthetically derived N‐acetyl‐4‐azido‐4‐deoxymannosamine (see scheme) into glycans of mammalian cells and zebrafish larvae preserves the bioorthogonal functionality of its azido group for subsequent labeling with biophysical probes

  房子里有一种新的唾液酸！生物合成方法使人们能够在活细胞中获得唾液酸以前无法接近的C7修饰。将合成衍生的N-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧甘露糖胺（见方案）代谢掺入哺乳动物细胞和斑马鱼幼虫的聚糖中，保留了其叠氮基团的生物正交功能，可随后用生物物理探针标记。
• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of sialosides containing C7-modified sialic acids and their application in sialidase substrate specificity studies
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Saddam Muthana、Musleh M. Muthana、Ching-Wen Hsiao、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.021

  日期：2014.5

  chemoenzymatic synthesis of α2-3- and α2-6-linked sialyl para-nitrophenyl galactosides in which the C7-hydroxyl group in sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, or 2-keto-3-deoxynonulosonic acid, Kdn) was systematically substituted by -F, -OMe, -H, and -N3 groups. Substrate specificity study of bacterial and human sialidases using the obtained sialoside library containing C7-modified sialic acids showed

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。
• アンヒドロアミノ糖誘導体およびその製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017128543A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】アンヒドロアミノ糖誘導体を簡易な方法で製造する。【解決手段】有機溶媒中でアミノ糖誘導体を加熱することによって、フラノース型およびヘキソース型のアンヒドロアミノ糖誘導体を同時に得る。 【化１６】【選択図】なし

  题目：用简单的方法制造无水氨基糖衍生物。 解决方法：通过在有机溶剂中加热氨基糖衍生物，同时获得芳糖型和六糖型的无水氨基糖衍生物。【化学式16】【无选择图】。
• Synthesis of 4-substituted-2-acetamido-2,4-dideoxy-mannopyranoses using 1,6-anhydro sugar chemistry
  作者：Robin Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00049-y

  日期：1995.9

  Abstract The introduction of nitrogen, sulfur, and bromine substituents at C-4 of 2-acetamido-2-deoxy- d -mannopyranose has been readily achieved through opening of the 3,4-epoxide of 2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β- d -talopyranose.

  摘要通过打开2-acetamido-1,6：3的3,4-环氧可以轻松地在2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranose的C-4处引入氮，硫和溴取代基，4-二氢-2-脱氧-β-d-塔拉吡喃糖。