4-nitrophenyl-2-(4-benzenesulfonylhydrazide)ethane | 340041-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl-2-(4-benzenesulfonylhydrazide)ethane
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl phenyl sulfone；Benzene,1-nitro-4-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-；1-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 340041-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: IWDSVXYRANNGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-2-(4-benzenesulfonylhydrazide)ethane 在 硫酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 4.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 依来曲普坦
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Process Research Towards Eletriptan: A Fischer Indole Approach

  摘要：

  The development of a second-generation process for the synthesis of eletriptan via a Fischer indole cyclisation is described. The finalised process offers several potential advantages over the current route of manufacture including cost, throughput, and safety.

  DOI：

  10.1021/op100251q
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 苯磺酰肼 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.7%的产率得到4-nitrophenyl-2-(4-benzenesulfonylhydrazide)ethane
  参考文献：
  名称：

  一种依来曲普坦中间体4-硝基苯基-2-(4-苯磺酰肼)乙烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种依来曲普坦中间体4‑硝基苯基‑2‑(4‑苯磺酰肼)乙烷的合成方法。以对硝基苯乙烯与苯磺酰肼为原料，蒸馏水为溶剂，在酸性条件下加热，一步反应生成4‑硝基苯基‑2‑(4‑苯磺酰肼)乙烷。该方法经一步反应即可得到依来曲普坦的重要中间体4‑硝基苯基‑2‑(4‑苯磺酰肼)乙烷，收率达90%以上，纯度达95%以上，该方法原料便宜易得，操作简便，副产物少，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107628973A

文献信息

• [EN] MODIFIED FISCHER INDOLE SYNTHESIS OF ELETRIPTAN<br/>[FR] PREPARATION D'ELETRIPTAN CONSISTANT EN UNE SYNTHESE MODIFIEE D'INDOLE PAR LA METHODE DE FISCHER
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005103035A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a new process for the preparation of eletriptan (I), or its enantiomer comprising a modified Fischer indole synthesis, namely the reaction of a compound of formula (II), wherein R1 is a suitable hydrazine protecting group, with a compound of formula (III) wherein R2 is an aldehyde group (-CHO) or the functional equivalent thereof.

  本发明涉及一种用于制备依来曲坦（I）或其对映体的新工艺，包括改良的费歇尔吲哚合成，即化合物的反应式（II），其中R1是适当的肼保护基，与化合物的反应式（III）其中R2是醛基（-CHO）或其等效官能团。
• High Turnover Pd/C Catalyst for Nitro Group Reductions in Water. One-Pot Sequences and Syntheses of Pharmaceutical Intermediates
  作者：Xiaohan Li、Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03258

  日期：2021.10.15

  Commercially available Pd/C can be used as a catalyst for nitro group reductions with only 0.4 mol % Pd loading. The reaction can be performed using either silane as a transfer hydrogenating agent or simply a hydrogen balloon (∼1 atm pressure). With this technology, a series of nitro compounds was reduced to the desired amines in high chemical yields. Both the catalyst and surfactant were recycled

  市售的 Pd/C 可用作硝基还原的催化剂，Pd 负载仅为 0.4 mol%。该反应可以使用硅烷作为转移氢化剂或简单的氢气球（~1 个大气压）进行。使用这项技术，一系列硝基化合物以高化学产率被还原为所需的胺。催化剂和表面活性剂都循环多次，反应性没有损失。
• Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 98-103
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 一种依来曲普坦中间体4-硝基苯基-2-(4-苯磺酰肼)乙烷的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107628973A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种依来曲普坦中间体4‑硝基苯基‑2‑(4‑苯磺酰肼)乙烷的合成方法。以对硝基苯乙烯与苯磺酰肼为原料，蒸馏水为溶剂，在酸性条件下加热，一步反应生成4‑硝基苯基‑2‑(4‑苯磺酰肼)乙烷。该方法经一步反应即可得到依来曲普坦的重要中间体4‑硝基苯基‑2‑(4‑苯磺酰肼)乙烷，收率达90%以上，纯度达95%以上，该方法原料便宜易得，操作简便，副产物少，易于工业化生产。
• Second-Generation Process Research Towards Eletriptan: A Fischer Indole Approach
  作者：Christopher P. Ashcroft、Paul Hellier、Alan Pettman、Simon Watkinson

  DOI：10.1021/op100251q

  日期：2011.1.21

  The development of a second-generation process for the synthesis of eletriptan via a Fischer indole cyclisation is described. The finalised process offers several potential advantages over the current route of manufacture including cost, throughput, and safety.