5,7-di-tert-butyl-2-methylbenzo[d]oxazole | 64130-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-2-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5,7-Ditert-butyl-2-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 64130-73-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: WJIWWYOXMATZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  301.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到5,7-di-tert-butyl-2-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-芳氧基-β-二酮化配体的合成及其与锆，Y，Thor和铀的配位

  摘要：

  N-芳氧基-β-二酮化二价阴离子（11a，b）的两个实例已经从市售化学品以多克级合成法以四步合成。合成方案依赖于将2，6-二异丙基苯胺和2-氨基-4-叔丁基苯酚（1a）（或2-氨基-4,6-二叔丁基苯酚（1b））依次添加到乙酰丙酮中， Et 3 OBF 4作为活化剂。两个活化试剂的性质和添加伯胺的加入顺序对反应的结果产生重大的影响，和酸催化剂（如硫酸或p-甲苯磺酸）通过形成苯并恶唑衍生物（3a，b）导致β-二酮骨架的分解。使用二价阴离子11A，b，单-和二（ñ -芳氧基-β-二亚胺基）锆（IV），镱（III），钍（Ⅳ），和铀（IV）已合成（配合物12 - 18），通过盐易位反应，并结合1 H / 13 C NMR光谱，元素分析和X射线晶体学进行表征。两种配体的空间体积不同，并且表现出不同的配位行为，这是根据几何考虑加以合理化的。

  DOI：

  10.1021/om3010355

文献信息

• Kinetic investigations of the reactions of hindered­phenols with<i>N</i>-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane­salt analogues
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1002/poc.444

  日期：2002.1

  bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™, F-TEDA-BF4) in acetonitrile in the absence or presence of various sources of external nucleophile (alcohols, water, trifluoroacetic acid) were studied. The reactions exhibited overall second-order kinetics, whereas products formation was strongly dependent on reaction conditions. Fluorination took place in neat MeCN; in the presence of water or alcohols, para quinols or

  受阻酚（2,4,6-三甲基苯酚，2,6-二-的反应的动力学叔丁基-4-甲基苯酚和2,4,6-三-叔丁基苯酚）与1-氟-4-氯甲基在没有或存在各种外部亲核试剂（醇，水，三氟乙酸）的条件下，研究了乙腈中的-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4） 。反应表现出整体的二级动力学，而产物的形成强烈依赖于反应条件。氟化反应在纯净的MeCN中进行；在水或酒精，对羟基喹啉或对羟基苯甲酸存在下喹啉醚是唯一形成的；在酸性条件（TFA）下，发现Ritter型酰胺化是主要过程。发现二阶速率常数k 2的值取决于目标苯酚的结构，并且随着底物的体积而减小。甲醇稍微提高了速率，而水则大大降低了速率。获得了活化焓（在72和78 kJ mol -1之间）和活化熵（在-5和-42 J mol -1 K -1之间）。发现受阻较少的底物的活化熵较高，这表明速率确定步骤主要受空间因素调节。log
• OMS-2-Supported Cu Hydroxide-Catalyzed Benzoxazoles Synthesis from Catechols and Amines via Domino Oxidation Process at Room Temperature
  作者：Xu Meng、Yanmin Wang、Yuanguang Wang、Baohua Chen、Zhenqiang Jing、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01119

  日期：2017.7.7

  sensitive groups (hydroxyl, cyano, amino, vinyl, ethynyl, ester, and even acetyl groups) and heterocycles, which affords functionalized benzoxazoles in good to excellent yields by employing low catalyst loading (2 mol % Cu). The characterization and plausible catalytic mechanism of Cu(OH)x/OMS-2 are described. The notable features of our catalytic protocol such as the use of air as the benign oxidant

  在氧化锰八面体分子筛（OMS-2）负载的氢氧化铜Cu（OH）x / OMS-2的存在下，在室温下通过多米诺氧化/环化从邻苯二酚和胺类中好氧合成苯并恶唑。通过在Cu（OH）x / OMS-2上有效氧化邻苯二酚引发的这种异质苯并恶唑合成可以耐受多种底物，尤其是含有敏感基团（羟基，氰基，氨基，乙烯基，乙炔基，酯，甚至乙酰基）的胺以及杂环，通过使用低催化剂负载量（2摩尔％的铜），可以提供优良至极佳收率的官能化苯并恶唑。Cu（OH）x的表征和可能的催化机理描述了/ OMS-2。我们催化方案的显着特征，例如使用空气作为良性氧化剂，使用EtOH作为溶剂，条件温和，易于产品分离，可扩展至克级，并且催化剂具有出色的可重复使用性（最多10个循环）使它对于有机合成更加实用且对环境友好。
• Consecutive Oxidation/Condensation/Cyclization/Aromatization Sequences Catalyzed by Nanostructured Iron(III)‐Porphyrin Complex towards Benzoxazole Derivatives
  作者：Jasem Aboonajmi、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/ejoc.202000999

  日期：2020.10.8

  Divers benzoxazole heterocyclic products have been synthesized by a facile, efficient, and eco‐friendly strategy. The synthesis of benzoxazoles was catalyzed by nanostructured iron(III)‐porphyrin complex at room temperature under green conditions.

  Divers苯并恶唑杂环产品是通过一种简便，高效且环保的策略合成的。纳米结构的铁（III）-卟啉配合物在室温和绿色条件下催化合成苯并恶唑。
• Amino Acids: Nontoxic and Cheap Alternatives for Amines for the Synthesis of Benzoxazoles through the Oxidative Functionalization of Catechols
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1002/adsc.201901096

  日期：2020.3.4

  was applied for the synthesis of benzoxazoles via a C(aryl)−OH functionalization of catechol derivatives and amines in ethanol at room temperature. In the next step, amino acids have been applied as nontoxic and cheap alternatives for amines. The obtained products were similar with the regular amines case. This is the first report about the application of amino acids as alternatives for primary amines

  纳米磁性的Fe 3 ö 4（NM-的Fe 3 ö 4）施加用于苯并恶唑的合成通过一个C（芳基）-OH在室温下在乙醇儿茶酚衍生物和胺的官能化。在下一步中，氨基酸已被用作胺的无毒且廉价的替代品。所得产物与常规胺的情况相似。这是关于氨基酸在有机合成中作为伯胺替代品的应用的第一份报告。此外，所提出的方法已成功地用于大规模合成所需产物。
• One-Pot Multicomponent Reaction of Catechols, Ammonium Acetate, and Aldehydes for the Synthesis of Benzoxazole Derivatives Using the Fe(III)–Salen Complex
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00560

  日期：2020.5.15

  The Fe(III)-salen complex has been applied successfully as a catalyst for the novel, simple, efficient, and one-pot multicomponent synthesis of benzoxazole derivatives from catechols, ammonium acetate as the nitrogen source, and aldehydes (nontoxic and cheap alternatives of amines) for the first time. Using this procedure, a wide range of benzoxazoles was successfully synthesized in the presence of

  Fe（III）-salen配合物已成功地用作催化剂，用于新型，简单，高效，一锅多酚合成邻苯二酚，乙酸铵作为氮源和乙醛的苯并恶唑衍生物（无毒和廉价的替代品）胺）。使用该程序，在温和的条件下，在EtOH中，在催化剂存在下，成功合成了多种苯并恶唑，所有产物均以优异的收率获得。据我们所知，该方法是使用这些起始原料进行多组分合成苯并恶唑衍生物的第一个实例。显着的特征，例如使用被认为是良性氧化剂的空气和使用EtOH作为绿色溶剂，易于产品分离，易于获得且廉价的醛，和温和的条件使我们的程序对于有机合成更加有效和实用。此外，当前协议已成功地应用于大规模合成期望的产品。