1,1-Diphenyl-butin-(2)-ol-(1) | 836-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-butin-(2)-ol-(1)
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-but-2-in-1-ol；1,1-diphenyl-2-butyn-1-ol；1,1-Diphenyl-2-butin-1-ol；1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol；1,1-Diphenyl-1-hydroxy-butin-2；Benzenemethanol, alpha-phenyl-alpha-1-propynyl-
• CAS: 836-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DNPLZGLNEGAZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-butin-(2)-ol-(1) 在 三乙基硅烷 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1,1-diphenylbut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Heteropolyacid-Catalyzed Direct Deoxygenation of Propargyl and Allyl Alcohols

  摘要：

  The combination of H-3[PW12O40]center dot nH(2)O (1 mol %) and Et3SiH led to the direct catalytic deoxygenation of propargyl alcohols, in which proper solvent selection Cl(CH2)(2)Cl vs CF3CH2OH was the key to obtaining better product yields. Under similar conditions, the deoxygenation of allyl alcohols proceeded to give thermodynamically stable alkenes with migration of the double bonds in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo300889p
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,1-diphenylbut-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到1,1-Diphenyl-butin-(2)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  通过简单艾伦与 NBS 的区域选择性溴羟基化反应生成 2-Bromoalken-3-ols 的有效方法

  摘要：

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001676

文献信息

• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• Divergent Synthesis of Trifluoromethyl Sulfoxides and β-SCF₃ Carbonyl Compounds by Tandem Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols
  作者：Deng Zhu、Tong-Mei Ding、Hui-Yun Luo、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02875

  日期：2020.10.2

  A selenium-catalyzed trifluoromethylthiolation/[2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylic and propargylic alcohols which could provide straightforward and facile access to trifluoromethyl sulfoxides was developed. Various allylic and allenic trifluoromethyl sulfoxides were obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, a Lewis acid mediated trifluoromethylthiolation/1,2-rearrangement

  开发了硒催化的三烯丙基和丙炔醇的三氟甲基硫醇化/ [2,3]-σ重排，可提供直接而又容易获得的三氟甲基亚砜。获得各种烯丙基和烯丙基三氟甲基亚砜，具有中等至优异的产率。同时，路易斯酸介导的trifluoromethylthiolation / 1,2-重排合成β-SCF 3的羰基化合物也已实现。这两个串联反应的特征是反应条件温和且不含金属。在这两个反应中，揭示了亲电三氟甲基硫醇化的化学选择性。
• Central–axial–central chirality transfer: asymmetric synthesis of highly substituted indenes bearing a stereogenic quaternary carbon center from optically active propargyl alcohols
  作者：Masahiro Egi、Kaori Shimizu、Marin Kamiya、Yuya Ota、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c4cc08034c

  日期：——

  An asymmetric synthesis of highly substituted indenes 3, bearing a quaternary stereogenic carbon center, has been developed via the central-axial-central chirality transfer from optically active propargyl alcohols 1. This transformation involves the addition/rearrangement of 1 and ynamides 2 to give tetra-substituted allenes 4 and further cyclization of 4.

  通过光学活性的炔丙醇1的中心-轴-中心手性转移，已经开发了带有一个季铵立体碳中心的高度取代的茚3的不对称合成。这种转化涉及1和ynamides 2的加/重排，从而得到四取代的亚丙基4和进一步的环化4。
• Selenium-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols: Access to Allylic and Allenic Triflones
  作者：Deng Zhu、Hui-Yun Luo、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04236

  日期：2021.2.5

  A selenium-catalyzed trifluoromethylsulfinylation/rearrangement of allylic and propargylic alcohols for synthesizing triflones was developed for the first time. Various allylic and allenic triflones were delivered in moderate to excellent yields. After numerous control experiments were performed, it was suggested that this transformation includes an unusual [+SCF3] group disproportionation process

  首次开发了硒催化的三氟甲基亚磺酰基化/烯丙基和炔丙基醇的重排反应，用于合成三氟甲磺酸。各种烯丙基和艾伦三烯酮以中等至优异的产率递送。经过大量的控制实验后，有人认为这种转变包括一个不寻常的[ + SCF 3 ]基歧化过程，该过程形成了硒原位催化的[ + SOCF 3 ]，H 2 O被用作氧资源。该反应具有温和的反应条件和良好的底物相容性，并且不含过渡金属。
• Convenient Generation of 1-Propynyllithium. One-Pot Synthesis of Acetylenic Carbinols from 1,2-Dibromopropane and Aldehydes and Ketones
  作者：Gordon W. Gribble、H. Howard Joyner、Frank L. Switzer

  DOI：10.1080/00397919208021126

  日期：1992.11

  Abstract Treatment of 1,2-dibromopropane (1) with 3 equiv of lithium diisopropylamide (-60°; to 0 °C, THF) generates 1-propynyllithium (2), which with aldehydes or ketones affords acetylenic carbinols 3 in 82-96% yields.

  摘要 用 3 当量的二异丙基氨基锂（-60°；至 0 °C，THF）处理 1,2-二溴丙烷 (1) 生成 1-丙炔基锂 (2)，然后用醛或酮生成 82-96 中的炔烃 3 % 产量。