2,3-dihydroxy-N,N'-diisopropylterephthalamide | 178173-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-N,N'-diisopropylterephthalamide
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-1-N,4-N-di(propan-2-yl)benzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 178173-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: SPSVIWLCDGZLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ga(acac)₃ 、 tetramethylammonium hydroxide pentahydrate 、 2,3-dihydroxy-N,N'-diisopropylterephthalamide 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚酸镓 (III) 配合物作为铁载体配合物反转和异构化动力学和机制的探针

  摘要：

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-

  DOI：

  10.1021/ja953545f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-1-N,4-N-di(propan-2-yl)benzene-1,4-dicarboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,3-dihydroxy-N,N'-diisopropylterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚酸镓 (III) 配合物作为铁载体配合物反转和异构化动力学和机制的探针

  摘要：

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-

  DOI：

  10.1021/ja953545f

文献信息

• d-Orbital Effects on Stereochemical Non-Rigidity:  Twisted Ti^IV Intramolecular Dynamics
  作者：Anna V. Davis、Timothy K. Firman、Benjamin P. Hay、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja0617946

  日期：2006.7.1

  The isomerization dynamics of tris-catecholate complexes have been investigated by variable-temperature NMR methods, demonstrating that the intramolecular racemization of Delta and Lambda enantiomers of d0 Ti(IV) is facile and faster than that of d10 Ga(III) and Ge(IV) analogues. Activation parameters for the racemization of K2[Ti2(3)] (H(2)2 = 2,3-dihydroxy-N,N'-diisopropylterephthalamide) were determined

  已通过变温 NMR 方法研究了三邻苯二酚配合物的异构化动力学，表明 d0 Ti(IV) 的 Delta 和 Lambda 对映体的分子内消旋化比 d10 Ga(III) 和 Ge(IV) 的分子内消旋化更容易且更快) 类似物。K2[Ti2(3)]（H(2)2 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）外消旋化的活化参数由 1H NMR 谱线形分析确定 [甲醇-d4: deltaH++ = 47(1)千焦/摩尔；deltaS++ = -34(4) J/mol K；deltaG++(298) = 57(3) kJ/mol；DMF-d7：deltaH++ = 55(1) kJ/mol；deltaS++ = -16(4) J/mol K；deltaG++(298) = 59(3) kJ/mol；D2O (pD* = 8.6, 20% MeOD): deltaH++ = 48(3) kJ/mol；deltaS++
• Gallium(III) Catecholate Complexes as Probes for the Kinetics and Mechanism of Inversion and Isomerization of Siderophore Complexes¹
  作者：Berthold Kersting、Jason R. Telford、Michel Meyer、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja953545f

  日期：1996.1.1

  experiments demonstrate that the inversion of the enantiomers of 4 in D2O is facile. The rate of inversion is independent of pH above pH 8. The mechanism is intramolecular. From line-shape analysis the free energy of activation ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 in D2O at pD 12.1, with ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 and ΔS⧧ = −0.030(9) kJ mol-1 K-1. Below pD 8 the rate of inversion for 4 is pD dependent and initially

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-