N-(2-bromoallyl)-N-isopropylamine | 122279-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: N-(2-bromoallyl)-N-isopropylamine
• 英文别名: (2-bromo-allyl)-isopropyl-amine；2-Brom-3-isopropylamino-propen；(2-Brom-allyl)-isopropyl-amin；2-bromo-N-propan-2-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 122279-54-3
• 化学式: C₆H₁₂BrN
• 分子量: 178.072
• InChiKey: YRIVYJPWJNDOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-67 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)-N-isopropylamine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 N-isopropyl-2-methylene aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Allylidene-alkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a145
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到N-(2-bromoallyl)-N-isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-锂硫代烯丙胺锂：合成中的新中间体

  摘要：

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。

  DOI：

  10.1039/p19890000553

文献信息

• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。
• Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Quan Weng、Bin-Jie Yue、Meng Xu、Yu-Kun Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380815

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.
• 2-Vinyloxazolidines and 2-Methylenemorpholines from N-Propargylethanolamines and N-(2-Haloallyl)ethanolamines¹
  作者：Albert T. Bottini、Judith A. Mullikin、Clarence J. Morris

  DOI：10.1021/jo01025a030

  日期：1964.2
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 553-557
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• N-substituted lithium 2-lithioallylamines: new intermediates in synthesis
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1039/p19890000553

  日期：——

  N-Phenyl or N-benzoyl 2-halogenoallylamines (5) or (10) react successively with phenyl-lithium and lithium naphthalenide at –78 °C to give the intermediates (4) or (11), which on reaction with electrophiles (water, deuterium oxide, dimethyl disulphide, aldehydes, ketones, or allyl bromide) yield functionalized allyl amines (6) and (12). The corresponding N-alkyl derivatives (9) afford prop-2-ynylamines

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。