Nα,Nα',Nα''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)tris[Nω-(3,4,5-trioctyloxy)phenyl]-L-phenylalanylglycinamide | 960078-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα,Nα',Nα''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)tris[Nω-(3,4,5-trioctyloxy)phenyl]-L-phenylalanylglycinamide
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tris[(2S)-1-hydroxy-1-[2-hydroxy-2-(3,4,5-trioctoxyphenyl)iminoethyl]imino-3-phenylpropan-2-yl]benzene-1,3,5-tricarboximidic acid
• CAS: 960078-44-8
• 化学式: C₁₃₂H₂₀₁N₉O₁₈
• 分子量: 2202.1
• InChiKey: MLUNQWFDMDZELB-CFEONHMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  41.7
• 重原子数：
  159
• 可旋转键数：
  96
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nω-(3,4,5-trioctyloxyphenyl)-L-phenylalanylglycinamide 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到Nα,Nα',Nα''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)tris[Nω-(3,4,5-trioctyloxy)phenyl]-L-phenylalanylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  通过修饰二肽基序来调节C3对称分子的堆积特性。

  摘要：

  描述了C3对称分子，其由1,3,5-苯三甲酰胺核心组成，该核心延伸有带有外围介晶基团的二肽片段。已经对二肽片段进行了小的结构修饰，以证明它们对堆叠稳定性和所形成的自组装体中的顺序的影响。已经研究了七个C3对称盘，所有盘均在二肽片段中具有甘氨酸，L-和/或D-苯丙氨酸的不同组合。使用差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）以及带有圆二色性（CD）溶液，紫外可见光谱的纯净状态下的这些光盘片的表征，低浓度质子核磁共振和红外光谱表明，从甘氨酸-苯丙氨酸基序到苯丙氨酸-苯丙氨酸基序，堆栈稳定性存在明显的趋势。更大的疏水核，更多空间限制以及附加的pi-pi相互作用的可能性的组合导致了更稳定的堆叠。出人意料的是，最弱的堆栈由其中心以L-苯丙氨酰基-甘氨酸延伸的圆盘片组成，而不是其中心由甘氨酰-L-苯丙氨酸序列延伸的圆盘片组成。此外，XRD研究表明，很难在整齐的状态下形成有

  DOI：

  10.1002/chem.200700630

文献信息

• Radical cation formation in characterization of novelC3-symmetric disks and their precursors by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry
  作者：Xianwen Lou、Kelly P. van den Hout、Michel H. C. J. van Houtem、Joost L. J. van Dongen、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/jms.1025

  日期：2006.5

  that strong radical ion signals were observed for all the compounds, including the anilines that were expected to be protonated prior to laser irradiation using acidic MALDI matrixes. Possible mechanisms for radical ion formation were investigated with the employment of radical scavengers, with various matrixes and with direct laser desorption/ionization (LDI). Most likely the radicals are formed by

  使用基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱仪（MALDI TOF MS）对四个C3对称的三（二肽）圆盘及其前体进行了表征。C3对称圆盘基于带有三烷氧基苯胺尾的寡肽延伸的苯-1,3,5-三杂甲酰胺核心。结果表明，MALDI TOF MS是表征C3对称圆盘及其前体的强大而直接的分析技术。清晰的（伪）分子离子峰很容易被鉴定出来。值得注意的是，在所有化合物中都观察到了强烈的自由基离子信号，包括在使用酸性MALDI基质进行激光辐照之前预计会质子化的苯胺。使用自由基清除剂研究了自由基离子形成的可能机理，具有各种基质并具有直接激光解吸/电离（LDI）功能。自由基很可能是通过从苯胺氮中失去一个电子而形成的，并通过苯环的共轭作用而稳定下来。看来，分析物的直接光/热电离是具有三烷氧基苯胺/苯胺基团的化合物形成自由基离子的重要途径。
• Tuning the Stacking Properties ofC3-Symmetrical Molecules by Modifying a Dipeptide Motif
  作者：Kelly P. van den Hout、Rafael Martín-Rapún、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200700630

  日期：2007.10.5

  between the secondary interactions originating from the benzenetricarboxamide core and the dipeptide fragments, have a strong influence on the order within the stack. From these results it can be concluded that subtle modifications in the peptide fragments of the discs cause significant changes in the stacking properties, stressing the importance of understanding the self-assembly mechanism of each discotic

  描述了C3对称分子，其由1,3,5-苯三甲酰胺核心组成，该核心延伸有带有外围介晶基团的二肽片段。已经对二肽片段进行了小的结构修饰，以证明它们对堆叠稳定性和所形成的自组装体中的顺序的影响。已经研究了七个C3对称盘，所有盘均在二肽片段中具有甘氨酸，L-和/或D-苯丙氨酸的不同组合。使用差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）以及带有圆二色性（CD）溶液，紫外可见光谱的纯净状态下的这些光盘片的表征，低浓度质子核磁共振和红外光谱表明，从甘氨酸-苯丙氨酸基序到苯丙氨酸-苯丙氨酸基序，堆栈稳定性存在明显的趋势。更大的疏水核，更多空间限制以及附加的pi-pi相互作用的可能性的组合导致了更稳定的堆叠。出人意料的是，最弱的堆栈由其中心以L-苯丙氨酰基-甘氨酸延伸的圆盘片组成，而不是其中心由甘氨酰-L-苯丙氨酸序列延伸的圆盘片组成。此外，XRD研究表明，很难在整齐的状态下形成有