benzylpenicillin 1,1-dioxide | 18598-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzylpenicillin 1,1-dioxide
• 英文别名: benzylpenicillin；1,1-dioxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁶-penicillanic acid；Benzyl-penicillin-sulfon；Benzylpenicillin sulfon；Benzylpenicillin-sulfon；Penicillin-G-sulfon；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 18598-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 366.395
• InChiKey: LBFNZEBAAFYCLU-MBNYWOFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C (decomp)
• 沸点：
  772.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicillin 1,1-dioxide 在 lead(IV) acetate 、 敌草腈 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methoxymethyl 2-<(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第26部分。将苄基青苯甲酸钾转化为3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮的1-取代衍生物

  摘要：

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19880002813
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 potassium permanganate 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到benzylpenicillin 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Husinec, Suren; Dragovic, Deana; Stokic, Zdenka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 5, p. 1370 - 1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binding of β-Lactam Antibiotics to a Bioinspired Dizinc Complex Reminiscent of the Active Site of Metallo-β-lactamases
  作者：Simone Wöckel、Joanna Galezowska、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1021/ic202425m

  日期：2012.2.20

  information was obtained for 1 and its complexes with 2-azetidinone (2) and sulbactam (3); the latter represents the first structurally characterized dizinc complex with a bound β-lactam drug. While 2-azetidinone was found deprotonated and bridging in the clamp of the two zinc ions in 2, in 3 and all other cases the substrates preferentially bind via their carboxylate group within the bimetallic pocket

  金属β-内酰胺酶（mβ1s）通过催化四元β-内酰胺环的水解裂解，导致细菌对广谱的β-内酰胺抗生素产生耐药性，从而使药物失活。这些酶的机制的细节仍未得到很好的理解，关于底物与酶以及合成模型系统结合研究的报道很少。在这里，我们报告了一种新的基于吡唑酸酯的生物启发的二锌复合物（1），让人联想到双核mβls的活性位点。从1开始不会介导β-内酰胺的水解降解，一系列常见的β-内酰胺抗生素（苄青霉素，头孢菌素，6-氨基青霉酸，氨苄西林）以及抑制剂舒巴坦和最简单的β-内酰胺，2-氮杂环丁酮的结合，现在可以通过NMR和IR光谱法以及质谱法详细研究1的二锌核的碳原子数。获得了1及其与2-氮杂环丁酮（2）和舒巴坦（3）的配合物的X射线晶体学信息；后者代表第一种具有结合的β-内酰胺药物的结构特征化的二锌配合物。虽然在2中，在3中发现2-氮杂环丁酮去质子化并桥接在两个锌离子的钳位中在所有其他情况下，底物优先通过其在
• Process for the preparation of penicillin and cephalosporin sulfones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0109818A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  The process for preparing penicillin and cephalosporin sulfones by oxidation in an aqueous medium at pH between 4.0 to 6.5 of corresponding penicillin or cephalosporin or the sulfoxide thereof with potassium hydrogen persulfate.

  在 pH 值为 4.0 至 6.5 的水介质中，用过硫酸氢钾氧化相应的青霉素或头孢菌素或其亚砜，制备青霉素和头孢菌素砜的工艺。
• New use of alcaligenes faecalis penicillin G acylase
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0638649A2

  公开（公告）日：1995-02-15

  The application of an Alcaligenes faecalis penicillin G acylase for the deacylation of some penicillanic and cephalosporanic acids and derivatives thereof have been provided.

  提供了一种粪阿卡菌青霉素 G酰化酶在一些青霉素酸和头孢菌素酸及其衍生物的脱乙酰化中的应用。
• Penicillin Sulfoxides and Sulfones
  作者：ALFRED W. CHOW、NORMAN M. HALL、JOHN R. E. HOOVER

  DOI：10.1021/jo01051a061

  日期：1962.4
• Penicillin oxides
  作者：E. Guddal、P. Mørch、L. Tybring

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70886-0

  日期：1962.1