(2S,3aS,7aS)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carboxylic acid | 107045-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-carbobenzyloxy-L-octahydroindole-2-carboxylic acid；(2S,3aS,7aS)-1-(benzyloxycarbonyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S,3aS,7aS)-octahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester；(2S,3aS,7aS)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S,3aS,7aS)-1-phenylmethoxycarbonyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 107045-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: SADGAXUGVQIJBT-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 perindopril erbumine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9
• 作为产物：
  描述：

  二氢吲哚-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3aS,7aS)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9

文献信息

• [EN] HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE VHC
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013098313A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Inhibitors of HCV replication of formula I, including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors, in HCV therapy.

  公式I的HCV复制抑制剂，包括立体化学异构体形式，以及它们的盐、水合物、溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中单独或与其他HCV抑制剂结合使用的用途。
• [EN] HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2012013643A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors,in HCV therapy.

  HCV复制抑制剂的化学式(I)包括立体化学异构形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合使用。
• 顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103554112B

  公开（公告）日：2016-04-13

  式（I）所示的一类顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法，以取代或未取代的吡咯-2-甲酸，或取代或未取代的吡啶-2-甲酸，或取代或未取代的吲哚-2-甲酸为起始原料，采用Pd(II)为催化剂，AgOAc或Ag2CO3为氧化剂，通过钯催化对酰胺底物2（如Scheme4）的β位的sp3C-H键进行活化，同时发生分子内的C-N键形成，成功构建顺式稠环的β-内酰胺骨架作为关键步骤。本发明原料简单易得，价格低廉，实验操作简单，路线短，收率高，具有很高的原子经济性，废弃物少，对环境良好，底物适用范围宽，普适性好，能高效地得到手性保持的光学活性β-内酰胺类化合物。
• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides mediated by chiral lithium amides in the presence of excess cross-linked polymer-bound lithium amides
  作者：Atsushi Seki、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00371-x

  日期：2002.6

  Insoluble polymer-bound achiral lithium dialkylamides were prepared from the corresponding cross-linked polymer-bound amines and butyllithium. The polymer-bound achiral reagent was applied to a catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides as an in situ regenerating agent of a chiral lithium amide. The efficiency of the catalytic system was improved, and chiral allylic alcohol derivatives

  由相应的交联的与聚合物结合的胺和丁基锂制备了不溶的与聚合物结合的非手性锂二烷基酰胺。将与聚合物结合的非手性试剂应用于作为手性锂酰胺的原位再生剂的内消旋环氧化物的催化对映选择性重排。改进了催化系统的效率，并通过使用过量的聚合物结合试剂和亚化学计量的手性锂酰胺，以（2 S，3a S，7a S）制备了高对映体过量的手性烯丙醇衍生物。-2-（吡咯烷基-1-基甲基）八氢吲哚。该反应成功地用于合成（1 S，4 R）-4-苯甲酰氨基-2-环戊烯醇，一种有用的手性合成中间体，用于碳环核苷，含量为97％ee。