O,O,Se-Triphenyl phosphoroselenoate | 178988-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O,Se-Triphenyl phosphoroselenoate
• 英文别名: [Phenoxy(phenylselanyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 178988-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃PSe
• 分子量: 389.249
• InChiKey: LWLGGZOWAXMGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 O,O,Se-Triphenyl phosphoroselenoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到[(1Z,8Z)-9-(Diphenoxy-phosphoryl)-2,8-bis-phenylselanyl-nona-1,8-dienyl]-phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Addition of the Phosphorous−Selenium Bond to Pd(0) and Pt(0) Complexes and Development of Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Selenophosphorylation of Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9608860
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 在 selenium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O,O,Se-Triphenyl phosphoroselenoate
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310

文献信息

• Electrochemical selenation of phosphonates and phosphine oxides
  作者：Shengmei Guo、Sen Li、Zhebin Zhang、Wenjie Yan、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151566

  日期：2020.3

  electrocatalytic strategy for the synthesis of organoselenophospho-rus between phosphonates /phosphine oxides and selenols/diselenides is reported. The reaction was performed with metal-, base- and oxidant-free at room temperature, and affords the selenophosphorus products in good to excellent yields. The good tolerance of substituents enables the reaction more attractive in the preparation of organoselenophosphorus

  报道了在膦酸酯/膦氧化物和硒醇/二硒化物之间合成有机硒代磷酸环的环境友好的电催化策略。该反应是在室温下在无金属，无碱和无氧化剂的条件下进行的，并以良好或优异的收率提供了硒磷产物。取代基的良好耐受性使反应在制备有机硒磷化合物中更具吸引力。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• Accelerating Electrochemical Synthesis through Automated Flow: Efficient Synthesis of Chalcogenophosphites
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0040-1707141

  日期：2020.12

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems have been utilised for chalcogenophosphite formations. Multiple electrochemical reactions can be performed using a programmed sequence in a fully autonomous way. Differently functionalised chalcogenophosphites have been efficiently synthesised in short reaction times.

  自动流动系统中的集成电化学反应器已用于硫属植物亚磷酸酯的形成。多个电化学反应可以以完全自主的方式使用程序化的顺序进行。不同官能化的硫属亚磷酸酯已在较短的反应时间内有效合成。
• Fast and transition metal-free general method for the preparation of chalcogenophosphates
  作者：Junxing Wang、Xiaolong Wang、Hongjie Li、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.057

  日期：2018.3

  completes in several minutes under mild conditions, affording the corresponding chalcogenophosphates in moderate to good yields. This fast and transition metal-free procedure provides a general method for the preparation of chalcogenophosphates.

  在Cs 2 CO 3和I 2的存在下，亚磷酸二烷基酯与双杀烟碱（S，Se和Te）的偶联反应有效进行，并在温和的条件下在数分钟内完成，从而以中等至良好的收率提供了相应的硫代磷酸根。这种快速且无过渡金属的步骤提供了制备硫属磷酸盐的通用方法。
• 一种硒代磷化物和硫代磷化物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN114805430A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种硒代磷化物和硫代磷化物的制备方法。所述方法将硒代磺酸酯或硫代磺酸酯与磷试剂在室温条件下自发的发生反应，并在很短的时间内完成反应，以高反应效率得到硒代磷化物和硫代磷化物。正因为反应中不需要加入金属、强碱、强氧化剂等容易破坏底物结构的试剂，所以本发明中底物以及官能团的兼容性非常好。本发明仅利用反应物本身的高反应活性自发进行反应，避免了外加试剂（金属、强氧化剂、强碱）对底物官能团的破坏，因此本发明具有很高的底物和官能团兼容性，这同时也使得本发明的反应效率和产率都普遍很高。