butyltellurenyl bromide | 172536-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: butyltellurenyl bromide
• 英文别名: 1-Butanetellurenyl bromide；butyl tellurohypobromite
• CAS: 172536-06-0
• 化学式: C₄H₉BrTe
• 分子量: 264.619
• InChiKey: JACHPMMTJPNDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 butyltellurenyl bromide 在 苯基溴化镁 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到1,1-bis(butyltelluro)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  使用sp 2联成的杂有机双金属中间体一锅法合成碲烯酮缩醛和卤代烯酮缩醛

  摘要：

  通过用Cp 2 Zr（H）Cl对炔基溴化锌进行加氢锆化反应并随后捕获锌，开发了一种新型的一锅法合成1,1-二卤-1-烯烃和1,1-双（丁基碲）-1-烯烃。/ Zr 1,1-杂二金属-1-烯烃与卤素和碲亲电试剂的中间体。这些方案包括一锅法中的多个反应，可以在温和的条件下以良好的收率从末端炔烃制备潜在有用的卤代丁烯缩醛和碲烯酮缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.065
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二碲 在 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 butyltellurenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  苯硫基乙炔的氢铝化。（Z）-和（E）-1-丁基telluro-1-苯硫基-1-烯烃的合成与反应

  摘要：

  用Zweifel试剂作为还原剂对苯硫基乙炔进行氢铝化，然后添加C 4 H 9 TeBr，得到（Z）-碲（硫代）乙烯酮缩醛（Z > 80-93％）。通过用DIBAL-H还原硫代乙炔，然后加入正丁基锂并随后用C 4 H 9 TeBr处理，以100％的立体选择性获得（E）-异构体。（E）-碲（硫代）乙烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入戊醛，得到（Z）-苯硫基烯丙醇为主要产物，并痕量（E）异构体，而（Z）-和（E）-碲（硫代）乙烯酮缩醛的混合物在相似的反应条件下仅得到（E）-苯硫基烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01511-8

文献信息

• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• Total control on the synthesis of regio and stereoisomers of vinylic tellurides
  作者：Miguel J. Dabdoub、Tania M. Cassol

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00840-5

  日期：1995.11

  Methodologies for the total control on the synthesis of E, Z or 1,1-dissubstituted vinylic tellurides are described. Tellurobutadienes bearing the butyltellurium moiety at carbon 2 or at carbon 1 with E or Z configuration at the tellurium containing double bond were also obtained. Addition of diisobutylaluminum butyltellurolate to terminal alkynes resulted in the formation of 1-(butylteluro)-1-(organyl)

  描述了对E，Z或1，1-取代的乙烯基碲化物的合成进行总体控制的方法。还获得在碳2或在碳1上带有丁基或碲构型的碲脲丁二烯，该碲在含碲的双键处具有E或Z构型。在末端炔烃中添加丁基碲铝酸二异丁基铝导致形成1-（丁基teluro）-1-（有机基）乙烯，产率为45％至75％。Al / Te在乙烯基丙氨酸上与丁基碲基溴化物/ LiCl的交换反应以50-60％的收率提供了E构型的异构体。通过乙炔化碲化物的水铝化，可以在30-51％的收率下获得形成双键的Z构型的乙烯基碲化物。
• Hydroalumination of silylacetylenes: a novel and highly stereoselective synthesis of (E)-telluro(silyl)ketene acetals and their applications in Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Cristiane Y. Kawasoko、Carlos E.D. Nazario、Amanda S. Santana、Luiz H. Viana、Gabriela R. Hurtado、Francisco A. Marques、Gustavo Frensch、Paulo R. de Oliveira、Palimécio G. Guerrero、Diego B. Carvalho、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.147

  日期：2011.11

  alanates intermediates, which were trapped with butyltellurenyl bromide (C4H9TeBr), furnishing exclusively the (E)-1-butyltelluro-1-tri(organyl)silyl-2-organyl-1-alkenes in 45–70% yields. These telluro(silyl)ketene acetals were utilized as substrates in Sonogashira cross-coupling Pd-catalyzed reactions, furnishing the (Z)-1,4-diorganyl-2-tri(organyl)silyl-1-buten-3-ynes with total control of regio- and stereochemistry

  用DIBAL-H silylacetylenes的铝氢化，随后加入的Ñ原位产生的（正丁基锂Ž）-β-vinylorganosilane铝氢化物中间体，其被捕获与butyltellurenyl溴化物（C 4 H ^ 9 TeBr），家具完全（ë） -1-丁基telluro-1-三（有机基）甲硅烷基-2-有机基-1-烯烃，产率为45-70％。这些碲（甲硅烷基）乙烯酮缩醛被用作Sonogashira交叉偶联钯催化的反应的底物，从而提供了（Z）-1,4-二有机基-2-三（有机基）甲硅烷基-1-丁烯-3-炔控制区域化学和立体化学的产率为62-80％。
• Hydrozirconation of Lithium Alkynylselenolate Anions. Generation and Reactions of α-Zirconated Vinyl Selenide Intermediates
  作者：Miguel J. Dabdoub、Mauro L. Begnini、Palimécio G. Guerrero、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1021/jo991016e

  日期：2000.1.1

  afforded the alpha-zirconated vinyl alkylselenide intermediates 29-33. Reaction of 29-33 with butyltellurenyl bromide results in the formation of ketene telluro(seleno) acetals 35-39 with total control of the regio- and stereochemistry. The synthetic utility of the ketene telluro(seleno) acetals obtained here was demonstrated by reaction of 36 with butyllithium. This promotes the exclusive and stereospecific

  炔基硒酸锂阴离子在室温下与1.0当量的Cp（2）Zr（H）Cl在THF中完全反应，仅得到α-锆化乙烯基硒酸酯中间体23-27，通过用卤代烷处理可得到α-锆化乙烯基烷基硒酸酯中间体29-33。29-33与丁基碲烯基溴的反应导致烯酮碲（硒代）缩醛35-39的形成，并完全控制区域和立体化学。通过36与丁基锂的反应证明了此处获得的乙烯酮碲（硒代）缩醛的合成效用。这促进了碲部分的排他性和立体定向去除，并使得能够形成相应的44型α-（烷基硒代）-α，β-不饱和醛45，酯46或羧酸47的含硒烯丙基醇，
• Hydroalumination of selenoacetylenes: a versatile generation and reactions of α-aluminate vinyl selenide intermediates in the highly regio and stereoselective synthesis of telluro(seleno)ketene acetals
  作者：Palimécio G. Guerrero、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.072

  日期：2008.6

  (Z)-butylseleno vinyl alanates intermediates which were captured with C4H9TeBr furnishing the (E)-telluro(seleno)ketene acetals exclusively. The isomers with opposite stereochemistry (Z)-telluro(seleno)ketene acetals were obtained by the reduction of phenylseleno acetylenes with lithium di-(isobutyl)-n-butyl aluminate hydride (Zweifel’s reagent) followed by reaction of (E)-phenylseleno vinyl alanates intermediates

  丁基硒炔乙炔与DIBAL-H的氢铝化反应，然后添加原位生成的（Z）-丁基硒代乙烯基丙二酸酯中间体，用C 4 H 9 TeBr捕获的正丁基锂，专门提供（E）-碲基（硒代）乙烯酮缩醛。通过用二（异丁基）-正丁基铝酸氢化铝锂（Zweifel试剂）还原苯基硒基乙炔，然后使（E）-苯基硒基乙烯基化合物反应，可获得具有相反立体化学（Z）-碲（硒基）乙烯酮缩醛的异构体用C 4 H 9 TeBr丙酸酯中间体。