ethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1103218-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 1,4-diphenylpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；1,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；etyl 1,4-diphenylpyrrole-3-carboxylate；Ethyl 1,4-diphenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1,4-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1103218-04-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: WTONRGGENHZFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 丁腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到ethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在低腈溶剂中高度实用的“无配体样”铜催化N-芳族化合物的芳构化

  摘要：

  在低腈溶剂中，在没有任何其他配体的铜粉存在下，可以有效地实现吡咯与芳基卤化物的N-芳基化。因此，建立了第一种腈型单齿配体介导的“无配体样”铜催化的N芳基化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700535

文献信息

• Practical one-pot sequential procedure for the preparation of N-arylated 3,4-disubstituted pyrroles from alkenes
  作者：Rui Zhu、Lixin Xing、Yantao Liu、Fangkun Deng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.051

  日期：2008.12

  copper-catalyzed N-arylation of pyrrole proceeded sequentially in a single flask to give N-arylated 3,4-disubstituted pyrroles smoothly. Thus, a series of desired N-arylated pyrroles were prepared directly from the electron-deficient alkenes.

  通过使用吨丁醇钠和Cs 2 CO 3作为混合基，面包车Leusen吡咯合成和铜催化Ñ吡咯-arylation在单个烧瓶依次进行，得到Ñ -arylated 3,4-二取代的吡咯顺利。因此，直接从缺电子的烯烃制备了一系列所需的N-芳基吡咯。
• Synthesis and theoretical study of pyrrole formiate derivatives through ring contraction of 1,4-dihydropyridines
  作者：Qiangwen Fan、Runzhi Sun、Zhichang Zhao、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.021

  日期：2018.12

  Pyrrole formiate derivatives were synthesized through ring contraction of corresponding 3-carboxylate-1,4-dihydropyridines (3-CDHPs) mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO). 2-Carboxylate-3-aryl-1H-pyrroles (2) and 3-carboxylate-4-aryl-1H-pyrroles (3) were obtained under readily accessible reaction conditions. To gain deep insights into this transformation, DFT calculations were carried

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）介导的相应的3-羧酸盐-1,4-二氢吡啶（3-CDHPs）的环收缩，合成吡咯甲酸酯衍生物。在容易获得的反应条件下获得了2-羧酸基-3-芳基-1 H-吡咯（2）和3-羧酸基-4-芳基-1 H-吡咯（3）。为了深入了解这种转变，进行了DFT计算以建立合理的反应机理。结果表明，该过程包括氢的释放，与TEMPO的偶联，DHP支架的开环，O的裂解等。TEMPO部分中的N键，吡咯骨架的制备和甲酰基的解离被纳入转化中，这通过副产物的表征和使用LC-MS方法检测关键中间体得到了进一步证实。
• Highly Practical “Ligand-Free-Like” Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Azoles in Lower Nitrile Solvents
  作者：Rui Zhu、Lixin Xing、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Deyong Su、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200700535

  日期：2008.6.9

  In lower nitrile solvents, the N-arylation of azoles with aryl halides was achieved efficiently in the presence of copper powder without any additional ligands. Thus, the first nitrile type of monodentate ligand-mediated, “ligand-free-like” copper-catalyzed N-arylation procedure was established.

  在低腈溶剂中，在没有任何其他配体的铜粉存在下，可以有效地实现吡咯与芳基卤化物的N-芳基化。因此，建立了第一种腈型单齿配体介导的“无配体样”铜催化的N芳基化过程。