2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol | 847547-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-pyridin-4-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 847547-27-7
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD08445364
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GIKFFPUADUSNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol 在 硫酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 5-methyl-4-oxo-5-pyridin-4-ylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogues of Acifran:  Agonists of the High and Low Affinity Niacin Receptors, GPR109a and GPR109b

  摘要：

  Recently identified GPCRs, GPR109a and GPR109b, the high and low affinity receptors for niacin, may represent good targets for the development of HDL elevating drugs for the treatment of atherosclerosis. Acifran, an agonist of both receptors, has been tested in human subjects, yet until recently very few analogs had been reported. We describe a series of acifran analogs prepared using newly developed synthetic pathways and evaluated as agonists for GPR109a and GPR109b, resulting in identification of compounds with improved activity at these receptors.

  DOI：

  10.1021/jm070022x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 乙炔 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化组合物对醛和酮进行炔化：一种广泛的方法

  摘要：

  广泛的醛和酮与炔烃的 Favorsky 反应已在温和条件 (5–20 °C) 下实施。使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化系统，炔丙醇以 39-93%（主要为 72-93%）的产率干净地形成，大约为 100% 选择性。该方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛和酮，以及脂肪族、芳香族和官能化乙炔。因此，这代表了实现 Favorsky 反应的最通用和最有效的协议。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402275

文献信息

• [EN] NAPTHALENE ACETIC ACID DERIVATIVES AGAINST HIV INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NAPHTALÈNE ACÉTIQUE CONTRE L'INFECTION PAR LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013103738A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention provides compounds and salts thereof as d herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection, treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds disclosed herein.

  该发明提供了作为d的化合物及其盐。该发明还提供了包括本文所披露的化合物的药物组合物，用于制备本文所披露的化合物的过程，用于制备本文所披露的化合物的中间体，以及使用本文所披露的化合物治疗HIV感染、治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• An Enzymatic Toolbox for the Kinetic Resolution of 2-(Pyridin-x-yl)but-3-yn-2-ols and Tertiary Cyanohydrins
  作者：Giang-Son Nguyen、Robert Kourist、Monica Paravidino、Anke Hummel、Jessica Rehdorf、Romano V. A. Orru、Ulf Hanefeld、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/ejoc.201000193

  日期：2010.5

  The kinetic resolution of a series of acetates of tertiary alcohols bearing a nitrogen substituent has been studied by using several recombinant carboxyl esterases and variants thereof expressed in E. coli. Most of the enzymes were active in the conversion of these tertiary alcohols and excellent enantioselectivities were achieved in the synthesis of three 2-(pyridin-x-yl)but-3-yn-2-ols with the nitrogen

  已经通过使用在大肠杆菌中表达的几种重组羧基酯酶及其变体研究了一系列带有氮取代基的叔醇乙酸酯的动力学拆分。大多数酶在这些叔醇的转化中具有活性，并且在合成三个 2-(吡啶-x-基)but-3-yn-2-ols 时实现了优异的对映选择性，其中吡啶环中的氮原子为2'-、3'-和 4'-位置。由于酶的对映选择性通常较低，因此叔氰醇的拆分被证明更加困难。然而，获得了具有 99% ee 的 (S)-1-氰基-2,2,2-三氟-1-苯基乙酸乙酯。结果表明，在一系列叔醇的合成中，单个酶的底物范围有限，可以通过使用不同酶的组合来有效克服。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。
• Free Radical Addition of Nitrile, Ketone, and Ester to Alkyne and the Selectivity Discussion
  作者：Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03444

  日期：2019.11.1

  A general and practical atom transfer radical addition (ATRA) of simple nitriles, ketones, and esters to alkynes was developed. It can allow an efficient access to a wide range of β,γ-unsaturated nitriles, ketones, and esters. The unique chemoselectivity in this system is also discussed.

  通用和实用的简单腈，酮和酯向炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）。它可以有效地获得各种β，γ-不饱和腈，酮和酯。还讨论了该系统中独特的化学选择性。