3-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-ol | 65288-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
• 英文别名: 3-phenyl-3-thiophenyl-1-propanol；3-Phenylmercapto-3-phenyl-propanol；3-Phenyl-3-thiophenylpropanol；3-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 65288-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: WRZJSJGFVMKXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-ol 在 三聚氯氰 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1,3-dichloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077

文献信息

• Visible-Light-Driven Iron-Promoted Thiocarboxylation of Styrenes and Acrylates with CO₂
  作者：Jian-Heng Ye、Meng Miao、He Huang、Si-Shun Yan、Zhu-Bao Yin、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201707862

  日期：2017.11.27

  nest: The first thiocarboxylation of styrenes and acrylates with CO2 to generate important β-thioacids was realized by using visible light as a driving force and catalytic iron salts as promoters. This multicomponent reaction features broad substrate scope, mild reaction conditions, and high regio-, chemo-, and diasteroselectivity. Mechanistic studies indicate that a radical pathway can account for the

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• TMAF-Catalyzed Conjugate Addition of Oxazolidinone and Thiols
  作者：Vincent Dalla、Mickaël Ménand

  DOI：10.1055/s-2004-836057

  日期：——

  TMAF (Me4NF) is a useful catalyst for the conjugate ­addition of oxazolidinone and thiols to a range of Michael acceptors including esters, ketones, nitroolefins and cinnamaldehyde.

  TMAF（Me4NF）是一种有用的催化剂，可用于将恶唑烷酮和硫醇加成到包括酯、酮、硝基烯烃和肉桂醛在内的一系列迈克尔受体上。
• Preparation of thiochromans<i>via</i>thermal cyclization
  作者：Anton W. Jensen、Joan Manczuk、David Nelson、Onalee Caswell、Steven A. Fleming

  DOI：10.1002/jhet.5570370619

  日期：2000.11

  Formation of the thiochroman ring system is achieved by a two step synthesis that involves heating 3-thiophenyl-1-propanols or 4-thiophenyl-2-butanols in toluene with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid. The propanols are made by the addition of sulfur stabilized carbanions to styrene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, and isobutylene oxide. The carbanions are generated by treatment of

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• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

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• Preparation of cyclopropanes from .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, esters, and ketones
  作者：Yeong-Ho Chang、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00396a055

  日期：1978.1