Decarboxylative Elimination of <i>N</i>-Acyl Amino Acids via Photoredox/Cobalt Dual Catalysis
作者:Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge
DOI:10.1021/acscatal.8b03282
日期:2018.12.7
A dual-catalytic strategy for the synthesis of enamides and enecarbamates directly from easily accessible and inexpensive amino acids has been realized. This mild and efficient protocol makes use of an organic photoredox catalyst and a cobaloxime catalyst to achieve decarboxylative elimination using hydrogen evolution to drive the oxidation. Thus, the reaction occurs without a stoichiometric oxidant
[DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES N-(1-ARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDS ODER N-(1-HETEROARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING AN N-(1-ARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDE OR N-(1-HETEROARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UN N-(1-ARYLE-1-ALCENYLE)-ACETAMIDE OU D'UN N-(1-HETEROARYLE-1-ALCENYLE)-ACETAMIDE
申请人:BASF AG
公开号:WO2006087324A2
公开(公告)日:2006-08-24
[EN] The invention relates to a method for producing an N-(1-aryl-alk-1-enyl)-acetamide or N-(1-heteroaryl-alk-1-enyl)-acetamide. According to the invention, an N-(alk-1-enyl)-acetamide is reacted with an aryl- or heteroaryl-chloride, bromide, iodide or triflate in the presence of a) a Pd-catalyst and b) water and/or an ionic liquid, and c) dimethylformamide (DMF), N,N-dimethylacetamide (DMAC) and/or surplus N-(alk-1-enyl)-acetamide. [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication d'un N-(1-aryle-1-alcényle)-acétamide ou d'un N-(1-hétéroaryle-1-alcényle)-acétamide consistant à faire réagir un N-(1-alcényle)-acétamide avec un chlorure, bromure, iodure ou triflate d'aryle ou d'hétéroaryle en présence a) d'un catalyseur Pd, b) d'eau et/ou d'un liquide ionique et c) de diméthylformamide (DMF), de N,N-diméthylacétamide (DMAC) et/ou de N-(1-alcényle)-acétamide excédentaire. [DE] Verfahren zur Herstellung eines N-(1-Aryl-alk-1-enyl)-acetamids oder N-(1-Heteroaryl- alk-1-enyl)-acetamids, wobei man ein N-(AIk-I -enyl)-acetamid mit einem Aryl- oder Heteroaryl-chlorid, bromid, iodid oder triflat in Gegenwart a) eines Pd-Katalysators und b) Wasser und/oder einer ionischen Flüssigkeit, und c) Dimethylformamid (DMF), N,N-Dimethylacetamid (DMAC) und/oder überschüssigem N-(Alk-1-enyl)-acetamid umsetzt.