(S)-(Z)-[2-(5-triethylsilyloxy-2-methylene-cyclohexylidene)ethyl]diphenylphosphineoxide | 1202355-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(Z)-[2-(5-triethylsilyloxy-2-methylene-cyclohexylidene)ethyl]diphenylphosphineoxide
• 英文别名: [(1S,3Z)-3-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1202355-78-9
• 化学式: C₂₇H₃₇O₂PSi
• 分子量: 452.649
• InChiKey: IGQNNVQPGRPHCG-MKEBKOIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-[2-(5-triethylsilyloxy-2-methylene-cyclohexylidene)ethyl]diphenylphosphineoxide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 26,26,26,27,27,27-hexadeutero-24(R),25-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  EP2360154

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (S)-(Z)-[2-(5-hydroxy-2-methylene-cyclohexylidene)ethyl]di-phenylphosphineoxide 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-(Z)-[2-(5-triethylsilyloxy-2-methylene-cyclohexylidene)ethyl]diphenylphosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051

文献信息

• Synthesis of C-11 linked active ester derivatives of vitamin D3 and their conjugations to 42-residue helix–loop–helix peptides
  作者：Qi Zhang、Thomas Norberg、Jonas Bergquist、Lars Baltzer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.051

  日期：2010.6

  Derivatives of vitamin D3 carrying an 8-carbon linker at C-11 terminating in an active ester were synthesized from commercial vitamin D3 using a disassembly–reassembly strategy. Vitamin D3 was cleaved at the C6–C7 double bond and the ‘upper’ fragment was converted, via a series of reactions, to derivatives substituted at C-11 with an 8-carbon linker terminating in an ethyl ester. Reassembly with modified

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。
• EP2360154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——