4-phenyl-5-carboxy-2-pyrrolidinone | 55137-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-5-carboxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid；5-Oxo-3-phenyl-pyrrolidin-2-carbonsaeure；5-Oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 55137-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VJHDVBWGNFOKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 4-phenyl-5-carboxy-2-pyrrolidinone 生成 β-phenylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Harington, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 64, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-phenyl-glutaric acid 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 4-phenyl-5-carboxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Harington, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 64, p. 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypolipidemic Activity of Substituted 2-Pyrrolidinones in Rodents
  作者：George H. Cocolas、James M. Chapman、P. Josée Voorstad、Iris H. Hallx

  DOI：10.1002/jps.2600720723

  日期：1983.7

  A series of substituted 2-pyrrolidinones was evaluated for hypolipidemic activity at 20 and 30 mg/kg/day in CF1 male mice. 4-Phenyl-5,5-dicarbethoxy-2-pyrrolidinone was the most potent compound at 30 mg/kg/day, reducing serum triglyceride levels 52% after 14 days of dosing and serum cholesterol levels 48% after 16 days of dosing. 4-Phenyl-5-carbethoxy-2-pyrrolidinone and 4-phenyl-3,5,5-tricarbethoxy-2-pyrrolidinone

  在CF1雄性小鼠中，评估了一系列取代的2-吡咯烷酮在20和30 mg / kg / day时的降血脂活性。4-苯基-5,5-二甲乙氧基-2-吡咯烷酮是最有效的化合物，剂量为30 mg / kg / day，给药14天后血清甘油三酯水平降低52％，给药16天后血清胆固醇水平降低48％。4-苯基-5-甲乙氧基-2-吡咯烷酮和4-苯基-3,5,5-三甲乙氧基-2-吡咯烷酮也显示出显着的活性。那些含有苯基取代基的化合物比未取代的，烷基的或二碳乙氧基的2-吡咯烷酮类似物更有效。
• US5151497A
  申请人：——

  公开号：US5151497A

  公开（公告）日：1992-09-29