bis(ethylene glycolato)diboron | 13826-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: bis(ethylene glycolato)diboron
• 英文别名: 2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)；(2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane))；2,2'-Bi-1,3,2-dioxaborolane；2-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 13826-24-9
• 化学式: C₄H₈B₂O₄
• 分子量: 141.727
• InChiKey: HTZWATKNQYOOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(ethylene glycolato)diboron 、 2-氨基苯甲腈 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰硼取代基实现苯胺CHH烷基化中的高邻位选择性

  摘要：

  当使用B 2例如2（例如=乙二醇酯）代替B 2销2时，对苯胺的Ir催化C–H硼烷基化（CHBs）具有很高的邻位选择性，这是已知的异构体混合物。苯胺在4位上缺少封闭基团。通过这种修饰，对于各种苯胺，包括在2和3位有基团的苯胺，现在可以实现高选择性和高收率。实验表明，在CHB之前生成了ArylN（H）Beg物种，并且相对于B 2 pin 2支持了邻位选择性的提高。Ir催化剂上较小的Beg配体引起的反应。来自密度泛函理论计算分析的最低能级跃迁状态（TSs）在PhN（H）Beg和Beg配体中的O原子之间具有N–H··O氢键相互作用。PhN（H）Me与B 2例如2的Ir催化CHB也是高度邻位选择性的。1 H NMR实验表明，N-硼化在CHB之前完全生成PhN（Me）Beg。具有最低吉布斯能量的TS是邻位TS，其中Beg单元的取向与联吡啶配体相反。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00641
• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 乙二醇 在 乙酰氯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以91 %的产率得到bis(ethylene glycolato)diboron
  参考文献：
  名称：

  四羟基二硼简单绿色制备四烷氧基二硼和二硼二醇酯

  摘要：

  四烷氧基二硼可以通过四羟基二硼或其酸酐与原甲酸三烷基酯的酸催化反应容易地制备。将二醇添加到这些反应混合物中以高产率提供二硼二醇。在这两种情况下，分离二硼所需的只是除去挥发性副产物。这些方法构成了先前从四(二甲基氨基)二硼和四羟基二硼制备的便捷替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02992
• 作为试剂：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 氘代甲醇-d 、 bis(ethylene glycolato)diboron 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到3-cyano-4-deuterated-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼氢化的 umpolung 方法：NH 1,4-二氢吡啶的新型高效合成†

  摘要：

  吡啶与二硼(4) 化合物和质子源的第一次逆硼氢化反应是在简单的碱性和无催化剂条件下实现的。该过程包括将正式的硼基阴离子加成到吡啶中，生成N-硼基吡啶基阴离子络合物，然后使阴离子络合物质子化。该方法能够以简单有效的方法合成多取代的N -H 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物，这些衍生物难以使用已建立的方法制备。此外，该方法允许从易于获取的氘离子源轻松制备 4-氘化 1,4-DHP。这种逆硼氢化反应代表了一种吡啶官能化的新模式。

  DOI：

  10.1039/c9sc05627k

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron
  作者：Charles S. Bello、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.009

  日期：2012.11

  We report a new in situ borylation method using tetrakis(dimethylamino)diboron, DMA4B2, in the presence of a diol. Our method uses standard borylation conditions and readily available Pd-catalysts. The scope of this method includes aryl halides and triflates as well as vinyl halides and triflates. The method successfully works with a broad range of diols, enabling the selection of the best boronic

  我们报告了一种新的原位硼化方法，使用四（二甲基氨基）二硼，DMA 4 B 2，在二醇的存在下。我们的方法使用标准的硼化条件和现成的Pd催化剂。该方法的范围包括芳基卤化物和三氟甲磺酸酯以及乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯。该方法成功地与多种二醇一起使用，从而能够为随后的Suzuki偶联选择最佳的硼酸酯。
• Photoinduced Miyaura Borylation by a Rare-Earth-Metal Photoreductant: The Hexachlorocerate(III) Anion
  作者：Yusen Qiao、Qiaomu Yang、Eric J. Schelter

  DOI：10.1002/anie.201804022

  日期：2018.8.20

  photoreductant, a Miyaura borylation, has been achieved. This simple, scalable, and novel borylation method that makes use of the hexachlorocerate(III) anion ([CeIIICl6]3−, derived from CeCl3) has a broad substrate scope and functional‐group tolerance and can be conducted at room temperature. Combined with Suzuki–Miyaura cross‐coupling, the method is applicable to the synthesis of various biaryl products, including

  稀土金属光还原剂Miyaura硼酸盐化反应实现了第一个光诱导的碳（sp 2）-杂原子键形成反应。这种简单，可扩展且新颖的硼酸化方法利用六氯cerate（III）阴离子（[Ce III Cl 6 ] 3−，源自CeCl 3），具有广泛的底物范围和官能团耐受性，可以在室温下进行温度。结合Suzuki-Miyaura交叉偶联，该方法适用于各种联芳基产物的合成，包括通过使用芳基氯化物底物。
• [EN] DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINE DERIVATIVES AS 5HT2C AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROBENZOFURANYLE ALCANAMINE SERVANT D'AGONISTES DE 5HT2C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005044812A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: Formula (I) which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了化合物的公式(I)或其药用可接受的盐：公式(I)的化合物，它们是脑血清素受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• Next-Generation Total Synthesis of Vancomycin
  作者：Maxwell J. Moore、Shiwei Qu、Ceheng Tan、Yu Cai、Yuzo Mogi、D. Jamin Keith、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c07433

  日期：2020.9.16

  A next-generation total synthesis of vancomycin aglycon is detailed that was achieved in 17 steps (longest linear sequence, LLS) from the constituent amino acid subunits with kinetically controlled diastereoselective introduction of all three elements of atropisomerism. In addition to new syntheses of three of the seven amino acid subunits, highlights of the approach include a ligand-controlled atroposelective

  详细介绍了万古霉素苷元的下一代全合成，该合成通过 17 个步骤（最长线性序列，LLS）从组成氨基酸亚基实现，并通过动力学控制非对映选择性引入所有三种阻转异构元素。除了七个氨基酸亚基中三个的新合成外，该方法的亮点包括配体控制的 atroposelective one-pot Miyaura 硼酸化-Suzuki 偶联序列，用于引入 AB 联芳基手性轴 (>20:1 dr)，几乎没有竞争性差向异构化 (>30:1 dr) 的 AB 环系统的基本瞬时和可扩展的大环内酰胺化，以及用于连续 CD (8:1 dr) 和 DE 环闭合的两个室温 atroposelective 分子内 SNAr 环化 (14: 1 dr）受益于预先形成的 AB 环系统的预组织和微妙的取代基效应。结合万古霉素苷元的无保护基两步酶促糖基化，这提供了万古霉素的 19 步全合成。该方法为大规模合成制备口袋修饰万古霉素类似物铺平了