thioacetophenone | 16696-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thioacetophenone
• 英文别名: Thiobenzophenone；1-phenyl-ethanethione；1-Phenyl-aethanthion；Thioacetophenon；Monomolekulares Thioacetophenon；Thioacetyl-benzol；Ethanethione, 1-phenyl-；1-phenylethanethione
• CAS: 16696-68-7
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: QFMNMSJTKVHTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetophenone 在 trans-5-hydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane-3-yl ethaneperoxate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  利用反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯生成的单线态氧，将硫代酰胺和硫代酮方便地转化为其氧类似物

  摘要：

  报道了一种用单线态氧将硫代酰胺和硫酮氧化转化为其氧类似物的有效方法。单线态氧是由碎片原位产生的...

  DOI：

  10.1080/17415993.2024.2337841
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-phenyl-1,3-dithiolan-1,1-dioxid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 thioacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst; Wriede, Ulrich; Ruehter, Gerd, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 52 - 53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of <i>sec</i> -Thiols by Enantioselective Oxidation with Rationally Engineered 5-(Hydroxymethyl)furfural Oxidase
  作者：Mathias Pickl、Alexander Swoboda、Elvira Romero、Christoph K. Winkler、Claudia Binda、Andrea Mattevi、Kurt Faber、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201713189

  日期：2018.3.5

  Various flavoprotein oxidases were recently shown to oxidize primary thiols. Herein, this reactivity is extended to sec‐thiols by using structure‐guided engineering of 5‐(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO). The variants obtained were employed for the oxidative kinetic resolution of racemic sec‐thiols, thus yielding the corresponding thioketones and nonreacted R‐configured thiols with excellent

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。
• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• [EN] N 4-MODIFIED CYTIDINE NUCLEOTIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE CYTIDINE MODIFIÉS EN POSITION N 4 ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV VILNIUS

  公开号：WO2019053609A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention describes W-position modified cytidine nucleotides of formula (I). Provided herein are methods of chemical synthesis of ΛΡ-modified cytidine nucleoside triphosphates and their applications as well as uses of the cytidine analogues for the synthesis of modified nucleic acids. The nucleic acid molecule comprises DNA, RNA or a combination of DNA/RNA. One of many applications of modified cytidine nucleotides described herein is enzyme selection, when an enzyme of interest bears an activity of an esterase, amidase, oxidoreductase, lyase, ligase or other enzymatic activity, formula (I) wherein the substituants are as defined in the appended claims.

  本发明描述了式(I)的W-位置修饰的胞嘧啶核苷酸。本文提供了ΛΡ修饰的胞嘧啶核苷酸三磷酸酯的化学合成方法及其应用，以及胞嘧啶类似物用于合成修饰核酸的用途。核酸分子包括DNA、RNA或DNA/RNA的组合。本文描述的修饰胞嘧啶核苷酸的众多应用之一是酶选择，当感兴趣的酶具有酯酶、酰胺酶、氧化还原酶、裂解酶、连接酶或其他酶活性时，式(I)中的取代基如附图权利要求所定义。
• Reformatsky reaction on thiocarbonyl compounds: New CC bond forming reaction
  作者：M. Chandrasekharam、Laxminaraya Bhat、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85065-5

  日期：1993.10

  Reformatsky regants are shown to undergo facile CC bond formation on trithiocarbonates, xanthates, thione and dithioesters, through carbophilic additional yielding products formed by elimination of either sulphur or alkylthio group.

  Reformatsky regants被证明可以通过消除硫或烷硫基形成的亲碳性额外生成物，在三硫代碳酸酯，黄原酸酯，硫酮和二硫代酯上轻松形成CC键。
• Dithiazoles and related compounds. Part 3. Preparation of 5H-1,4,2-dithiazoles via 1,3-dipolar cycloadditions between nitrile sulphides and thiocarbonyl compounds, and some conversions into 3,5-diaryl-1,4,2-dithiazolium salts
  作者：Kwok-Fai Wai、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19910000183

  日期：——

  Thermolysis of 1,3,4 -oxathiazol-2-ones 3 in the presence of thiocarbonyl compounds gives modest to good yields of the little-known 5H-1,4,2-dithiazoles 1, the reaction being successful with diaryl, aryl alkyl and dialkyl ketones, and thiono esters, but failing with dithio esters and tertiary thioamides. The influence of substituents is discussed. Solvolysis of 5-ethoxy-5H-1,4,2-dithiazoles, derived

  在硫代羰基化合物的存在下，对1,3,4-氧杂噻唑-2-酮3的热解反应可得到中等程度的中等收率的鲜为人知的5 H -1,4,2-二噻唑1，该反应可成功地与二芳基，芳基烷基和二烷基酮，以及硫代酸酯，但不能与二硫代酯和叔硫代酰胺结合使用。讨论了取代基的影响。5-乙氧基-5 H -1,4,2-二噻唑类化合物，由硫代酸酯衍生，与高氯酸在乙酸酐中溶剂化，可高产率生成3,5-二芳基-1,4,2-二噻唑鎓盐9。