4-cinnamyl-1,1'-biphenyl | 1380310-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-cinnamyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1380310-80-4
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: CPYFRUVECHRZIG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 nickel(II) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-cinnamyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  在咪唑盐存在下芳基卤化物与多取代烯丙基卤化物的镍催化区域选择性还原交叉偶联

  摘要：

  镍催化的芳基卤化物与易于获得的多取代烯丙基卤化物的直接还原交叉偶联提供了一种在温和条件下制备各种烯丙基化芳烃的有效方法。烯丙基溴和烯丙基氯都与转化相容。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560531

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Photochemical Heck benzylation of styrenes catalyzed by Na[FeCp(CO)2]
  作者：Greyson W. Waldhart、Neal P. Mankad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.033

  日期：2015.9

  Iron-catalyzed Heck coupling of benzyl chlorides and styrenes proceeds under photochemical conditions using the well-known anionic complex, [FeCp(CO)2]- (Fp−), as a catalyst. The reaction likely proceeds through the established SN2 mechanism for Fp− alkylation, followed by styrene migratory insertion and β-hydride elimination steps that are enabled by photochemical CO dissociation.

  使用公知的阴离子络合物，[FeCp（CO）铁-催化的Heck苄基氯化物和苯乙烯所得的光化学耦合条件下2 ] -（Fp的- ），作为催化剂。通过建立的S上的反应容易进行Ñ 2机构Fp的-烷基化，接着通过由光化学解离CO启用苯乙烯的迁徙插入和β-氢消除步骤。
• Catalytic allylic arylation of cinnamyl carbonates over palladium nanoparticles supported on a thermoresponsive polymer in water
  作者：Yongwoo Lee、Saira Shabbir、Sinyoung Lee、Hyunsoek Ahn、Hakjune Rhee

  DOI：10.1039/c5gc00745c

  日期：——

  Poly(NIPAM-co-4-VP) undergoes phase transition at low critical solution temperature with a change from hydrophilic to hydrophobic core in hydrophilic solvent. Palladium nanoparticles supported on such thermoresponsive polymer support were demonstrated...

  聚（NIPAM-co-4-VP）在低临界溶液温度下经历相变，在亲水性溶剂中从亲水核变为疏水核。证实了在这种热响应性聚合物载体上负载的钯纳米粒子...
• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Cross-Coupling Reactions of Alkenyl Halides with 4-Benzyl-1,4- Dihydropyridines Associated with <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization under Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kazunari Nakajima、Xifeng Guo、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/asia.201801542

  日期：2018.12.4

  Cross‐coupling reactions of alkenyl halides with 4‐alkyl‐1,4‐dihydropyridines as alkylation reagents have been achieved by combination of nickel and photoredox catalysts. Alkenyl halides bearing alkyl and aryl substituents are available. Particularly, in the use of aryl‐substituted alkenyl halides, cross‐coupling reactions are associated with E to Z isomerization of alkenes. Thus, Z‐isomers of the

  镍和光氧化还原催化剂的组合已实现了烯基卤化物与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的交叉偶联反应。带有烷基和芳基取代基的烯基卤化物是可用的。特别是，在使用芳基取代的烯基卤化物时，交叉偶联反应与烯烃的E到Z异构化有关。因此，产品的Z异构体是主要产品。本策略提供了一种新颖的合成方法来控制烯烃周围的立体化学。