N,N-diethyl-2-formylbenzamide | 77420-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-formylbenzamide
• 英文别名: formyl-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 77420-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HAIPDDLSHRNBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-formylbenzamide 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化剂通过醛C-H键裂解脱羰

  摘要：

  我们报告了通过阳离子铱/双膦催化剂催化的醛 C-H 键裂解使醛脱羰。该反应在相对温和的条件下进行，以中等至高产率得到相应的烃产物。此外，这种阳离子铱催化剂体系可用于酮的不对称加氢酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611802
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙基氨基甲酰基)苯甲酸 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-2-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  1- (o-氨基甲基芳基) -丁烯 (1) -3-ones 及其氢化产物中的邻位效应，2. Mitt. O-aminomethyl-benzalacetones 及其氢化产物，第 1 部分

  摘要：

  描述了化合物 3-13 的制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140804

文献信息

• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• Aminolysis and hydrolysis of chromonyl oxazolones and some condensation reactions of 2-methylchromone leading to novel chromones
  作者：Winton D. Jones

  DOI：10.1039/p19810000344

  日期：——

  The aminolysis of 4-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)methylene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one with diethylamine gave N-[1-(diethylamino)-1-oxo-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)prop-2-en-2-yl] benzamide. The hydrolysis of 2-methyl-4-[(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)methylene]-1,3-oxazol-5(4H)-one gave the α-keto-acid, which could be converted into amino-acid derivatives. Condensation of 2-methylchromone with diethyl

  4-[（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-基）亚甲基] -2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-与二乙胺的氨解反应得到N- [1- （二乙氨基）-1-氧代-3-（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-基）丙-2-烯-2-基]苯甲酰胺。2-甲基-4-[（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-基）亚甲基] -1,3-恶唑-5（4 H）-的水解得到α-酮酸，可以转化为氨基酸衍生物。2-甲基色酮与草酸二乙酯，2-甲酰基-NN-二乙基苯甲酰胺和2-甲酰基苯甲酸的缩合得到α-酮酸，（E）-NN-二乙基-2- [2-（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-2-基）乙烯基]苯甲酰胺和（E）-2-[（（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-2-基）乙烯基]苯甲酸。
• Dilithiated synthons of tertiary benzamides, phthalamides, and 0,0′-aryl dicarbamates
  作者：R.J. Mills、R.F. Horvath、M.P. Sibi、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98418-1

  日期：1985.1

  Dilithiated species 1, 2, and 3, generated by metal-halogen exchange and directed ortho metalation, undergo reaction with electrophiles to afford, in high yield, polysubstituted aromatics 6, 7, and 8 respectively; 9 is formed via a bis anionic Fries rearrangement of 3.

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。
• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。
• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。