N'-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 41780-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-formylbenzonitrile tosylhydrazone；N-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 41780-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00412490
• 分子量: 299.353
• InChiKey: ZTDFKIIUJWWLAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C
• 沸点：
  492.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 dichloro bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(BH₄)Zr(IV) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用二氯双(1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸根)锆(IV)对醛和酮进行脱氧

  摘要：

  使用二氯双(1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸)锆(IV) (ZrBDC)，饱和醛和酮通过它们的对甲苯磺酰腙转化为相应的烷烃。该反应在 DMF-环丁砜中于 110°C 下进行，并以高产率得到相应的烷烃。还观察到 α,β-不饱和羰基还原的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836038
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N'-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Allenoates 的发散反应：多取代吡唑和 N-烷基化腙的合成

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，通过芳香醛、芳基磺酰肼和烯丙酸酯的三组分反应，分散合成多取代吡唑和N-烷基化腙衍生物的策略。两种产物都可以通过改变反应碱得到。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200620

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LFA-1 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2015189265A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物能够抑制LFA-1与其对抗配体的相互作用。
• Ring-Opening of Indoles: An Unconventional Route for the Transformation of Indoles to 1<i>H</i>-Pyrazoles Using Lewis Acid
  作者：Subhankar Panda、Nirmalya Pradhan、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00071

  日期：2018.10.8

  unusual transformation of indoles to pyrazoles via an aromatic ring-opening strategy has been developed. The salient feature of this strategy involves the C2–N1 bond opening and concomitant cyclization reaction of the C2═C3 bond of the indole moiety with the tosylhydrazone, which proceeds under transition-metal and ligand free conditions. This ring-opening functionalization of indoles provides a wide scope

  已经开发出通过芳族开环策略将吲哚不寻常地转化为吡唑。该策略的显着特征包括C2-N1键的打开以及吲哚部分的C2═C3键与甲苯磺酰hydr的环化反应，该反应在无过渡金属和无配体的条件下进行。吲哚的这种开环官能化提供了范围广泛的不同取代的吡唑。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and<i>N</i>-Tosylhydrazones: A Novel and Versatile Approach to Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Haitao He、Lu Ouyang、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410605

  日期：2015.3.2

  A base‐promoted three‐component coupling of carbon dioxide, amines, and N‐tosylhydrazones has been developed. The reaction is suggested to proceed via a carbocation intermediate and constitutes an efficient and versatile approach for the synthesis of a wide range of organic carbamates. The advantages of this method include the use of readily available substrates, excellent functional group tolerance

  已开发出碱促进的二氧化碳，胺和N-甲苯磺酰hydr的三组分偶联剂。建议该反应通过碳正离子中间体进行，并且构成用于合成多种有机氨基甲酸酯的有效且通用的方法。该方法的优点包括使用易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及简便的后处理程序。
• One-Step Synthesis of Sulfonamides from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Andy S. Tsai、John M. Curto、Benjamin N. Rocke、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Gajendrasingh K. Ingle、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03545

  日期：2016.2.5

  The first described reaction between N-tosylhydrazone and SO2 is reported to provide alkyl sulfonamides in the presence of various amines. In this procedurally simple method, hydrazones of both unsaturated aldehydes and ketones proceed in moderate to excellent yields. Primary and secondary aliphatic amines are accommodated in this reaction, which provides a novel route to sulfonamides.

  据报道，首先描述的N-甲苯磺酰and和SO 2之间的反应在各种胺的存在下提供了烷基磺酰胺。在此过程上简单的方法中，不饱和醛和酮的均以中等至极好的收率进行。伯和仲脂族胺被容纳在该反应中，这提供了磺酰胺的新途径。
• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。